Наумович Яна Анатольевна

Выпускница РХТУ им. Д.И. Менделеева, факультета Естественных Наук по направлению подготовки 020101 – «химия».

Зачислена в очную аспирантуру ИОХ им. Н. Д. Зелинского РАН 01.10.2015 года по специальности 02.00.03 «Органическая химия».

Лаборатория функциональных органических соединений №8

 Научный руководитель – с.н.с., д.х.н. Сухоруков Алексей Юрьевич

 Тема диссертации: Реакции N,N-бис(окси)енаминов с кислотами Бренстеда. Новые подходы к синтезу a-замещенных оксимов.

 Обоснование:

 Присоединение протонной кислоты по ненасыщенной связи С-С относятся к числу наиболее ценных реакций, используемых для создания связей углерод-гетероатом. В условиях отсутствия катионов неактивированные алкены эффективно реагируют только с сильными кислотами Бренстеда, однако наличие функциональных групп, сопряженных с π-связью, приводит к повышению их реакционной способности. В связи с этим изучение реакций присоенинения протонной кислоты к алкенам, несущим такие группы (ацетали, эпоксиды, азиридины и т.д.), представляет фундаментальный интерес и может привести к разработке новых методов для синтеза ценных полифункциональных продуктов и билдинг блоков. 

 Публикации:

1. Sukhorukov A. Yu. A general metal-assisted synthesis of α-halo oxime ethers from nitronates and nitro compounds / A Yu. Sukhorukov, M. A. Kapatsyna, T. Lim Ting Yi, H. Park, Y. A. Naumovich, P. A. Zhmurov, Y. A. Khomutova, S. L. Ioffe, V. A. Tartakovsky // Eur. J. Org. Chem. — 2014. № 36. — P. 8148-8159.

2. Naumovich Ya. A. Metal-assisted Addition of Nitrate Anion to Bis(oxy)enamines. A General Approach to the Synthesis of -Nitroxy-oxime Derivatives from Nitronates / Yana A. Naumovich, Victoria Emily Buckland, Dmitry A. Sen’ko, Yulia V. Nelyubina, Yulia A. Khoroshutina, Alexey Yu. Sukhorukov, Sema L. Ioffea  // Org. Biomol. Chem. — 2016, 14, 3963-3974.

3. Y. A. Naumovich. Addition of HO-Acids to N,N-Bis(oxy)enamines: Mechanism, Scope and Application to the Synthesis of Pharmaceuticals / Y. A. Naumovich, A.O. Kokuev, A. Y. Sukhorukov and S. L. Ioffe // Eur. J. Org. Chem. — 2017, 41, 6209-6227.

4. Y. A. Naumovich. Synthesis of α-Thiooximes by Addition of Thiols to N,N-Bis(oxy)-enamines: A Comparative Study of S-, N-, and O-Nucleo­philes in Michael Reaction with Nitrosoalkene Species / Y. A. Naumovich, I. S. Golovanov, A. Y. Sukhorukov and S. L. Ioffe // Sinlett — 2018, 29(10), 1334-1339. 

Конференции:

1. Наумович Я.А. Синтез нитратов альфа-гидроксиоксимов по реакции бис(окси)енаминов с нитратами металлов // Материалы Международного молодежного научного форума «Ломоносов-2015». — М.: МАКС Пресс, 2015. — С. 49.

2. Я. А. Наумович, А. Ю. Сухоруков, С.Л. Иоффе, “Реакция бис(окси)енаминов с нитратами металлов. Синтез нитратов α-гидроксиоксимов”, IV Всероссийская Конференция по Органической Химии, XVIII Молодежная Школа-Конференция по Органической Химии, 22-27 ноября 2015 года, Москва. Тезисы докладов, стр. 211 (стендовый доклад).

3. Я. А. Наумович, А. Ю. Сухоруков, С. Л. Иоффе, Синтез α-нитроксиоксимов присоединением нитрат-аниона к N,N-бис(окси)енаминам, I Всероссийская молодёжная школа-конференция «Успехи синтеза и комплексообразования», Москва, РУДН, 25–28 апреля 2016, с. 61.

4. Я.А. Наумович, А.Ю. Сухоруков, С. Л. Иоффе, “Оксиминоалкилирование фенолов и других НO-кислот. Новый подход к синтезу α-оксиоксимов и их применение в направленном синтезе”, Х Международный симпозиум «Фенольные соединения: фундаментальные и прикладные аспекты», 14-19 мая 2018, Москва, Россия, тезисы докладов стр. 110 (устный доклад).

5. Я.А. Наумович, А.Ю. Сухоруков, С. Л. Иоффе, “Oксиминоалкилирование OH-кислот как новый подход к синтезу α-оксиоксимов”, XIV Международный конгресс молодых ученых по химии и химической технологии «UCChT-2018», XXXII Международная конференция молодых ученых по химии и химической технологии «МКХТ-2018», 30 октября-2 ноября 2018, Москва, Россия, Успехи в химии и химической технологии: сб. науч. тр. Том XXXII, № 7 (203), стр. 6 (устный доклад).

 Участие в грантах

1. Грант РФФИ № 17-33-80172 «Разработка отечественных ингибиторов фосфодиэстеразы подтипа 4В для таргетной терапии тяжелых форм хронической обструктивной болезни легких»; 

2. Грант РФФИ № 17-03-01079 «Новая методология образования связи углерод-углерод на базе азометин-N-оксидов и алифатических нитросоединений»; 

3. Грант РФФИ № 16-33-01063 «Циклические эфиры α-азидооксимов как синтоны в стереоселективном синтезе несимметричных 1,2-диаминов.»; 

4. Грант РФФИ № 15-03-05703 «Обращение реакционной способности алифатических нитросоединений. Создание общей модели для использования в направленном органическом синтезе»; 

5. Грант РНФ Российского научного фонда № 17-13-01411 «Ацилирование нитроалканов и О-производных нитроновых кислот как способ С-Н функционализации их углеродного скелета. Разработка методологии и применение в полном синтезе».