г. Москва, Ленинский проспект, 47
Телефон: +7 499 137-29-44
Факс: +7 499 135-53-28
31 октября 2016 г.

Леонид ФЕРШТАТ: «Химия - наука неожиданностей»

Леонид ФЕРШТАТ: «Химия - наука неожиданностей»

Леонид ФЕРШТАТ — научный сотрудник Института органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН. В 2015 году ИОХ РАН получил грант РНФ, посвященный исследованиям в области органических и гибридных молекулярных систем. Леонид и его коллеги разработали новый, оригинальный, одностадийный метод синтеза широкого круга аммониевых солей (1Н-тетразолил)фуроксанов. Предложенный подход отличается мягкими условиями проведения реакции, толерантностью к различным функциональным группам и позволяет нарабатывать целевые соединения в граммовых количествах. Также следует особо отметить, что данный метод является уникальным и не имеет аналогов в литературе.

Кандидат химических наук Леонид Ферштат занимается исследованиями в области азотсодержащих гетероциклов, зеленой химии, химии высоко энергетических материалов, реакциями циклоприсоединения.


Молодой исследователь признался, что грант РНФ — это финансовая поддержка, которая во многом помогает купить оборудование и проводить исследования:

— Когда твои работы попадают под гранты РНФ — это облегчает жизнь. Занимаюсь любимым делом, которое имеет финансовую поддержку. Важно знать, когда в твоих исследованиях заинтересованы.

Леонид окончил ВХК при РХТУ им. Д.И. Менделеева, и далее аспирантуру в ИОХ РАН.
Как признается автор, химия для него всегда была интереснее, чем другие дисциплины. Она одновременно и точная наука, но при этом допускает много вариаций:

— Химия — наука неожиданностей, так как не всегда знаешь, что получится. И наука нестандартных закономерностей. В химии всегда есть что-то неизвестное, что можно узнать. Поэтому химия всегда позволяет открывать что-то новое.

Как признается автор, Институт — это второй дом, где все знакомо:

— Институт позволяет мне развивать научную работу, двигаться и самосовершенствоваться. Здесь работают и учатся мои единомышленники, которые одержимы химией.

Ученые из Лаборатории азотсодержащих соединений продолжительное время занимаются исследованиями в области химии азотсодержащих гетероциклических соединений.
Химия гетероциклических соединений - одно из ведущих направлений современной органической и медицинской химии. Гетероциклические соединения находят применение в разнообразных областях науки и техники, таких как фармакология, агрохимия, наука о материалах, электроника, молекулярная биология. В связи с этим разработка новых методов синтеза функциональных производных гетероциклических структур различных классов сохраняет высокую актуальность.

— Наша публикация призвана расширить число молекул, число соединений, которые являются донорами оксида азота. Оксид азота уже давно привлекает внимание исследователей. Но сама по себе эта молекула очень нестабильная короткоживущая, очень реакционноспособная. При обычных условиях это газ. Когда NO генерируется в организме, то сразу вступает в дальнейшие взаимодействия. В организме газообразная молекула может проникать практически через любые барьеры. Обладая такими свойствами, NO является универсальным регулятором клеточного метаболизма. Оксид азота регулирует кровоток, является сосудорасширяющим агентом, тормозит агрегацию тромбоцитов, препятствуя образованию тромбов. Кроме того, NO участвует в деятельности нервной системы и способен поражать раковые клетки, - отметил ученый.

Среди огромного числа известных типов гетероциклов 1,2,5-оксадиазол-2-оксид (фуроксан) занимает особое место. Этот гетероцикл обладает уникальными свойствами, которые отличают его от других азолов. Он содержит в своем составе два «активных» атома кислорода в виде «скрытой» нитрогруппы или двух нитрозогрупп, что обусловливает применение многих производных фуроксана в разработке технологий «двойного назначения». С одной стороны, на их основе могут быть синтезированы азот-кислородсодержащие высокоэнергетические структуры. С другой стороны, многие производные фуроксана являются экзогенными донорами оксида азота (NO) и, в зависимости от концентрации высвобождаемого NO, могут обладать сосудорасширяющей или цитотоксической активностью. Кроме того, в сравнении с другими NO-донорами фуроксаны проявляют весьма благоприятный фармакологический профиль в качестве сосудорасширяющих агентов: медленно трансформируются и длительно действуют без развития нитратной толерантности. Поэтому разработка простых и эффективных методов синтеза новых функциональных производных фуроксанов, содержащих энергоемкие или фармакофорные фрагменты, представляет интерес в дизайне новых материалов двойного назначения.

В лаборатории азотсодержащих соединений ИОХ РАН химия фуроксанов относится к числу традиционных направлений исследований, которое берет свое начало с работ чл.-корр. АН СССР С.С. Новикова и д.х.н., проф. Л.И. Хмельницкого. В течение последних 20 лет эта лаборатория успешно развивается под руководством д.х.н., проф. Маховой Нины Николаевны, благодаря чему были предложены различные синтетические методологии получения широкого круга функциональных производных фуроксана, включая ряд энергоемких производных. Вместе с тем, важным в прикладном плане аспектом химии фуроксанов является объединение в одной молекуле нескольких гетероциклических фрагментов, одним из которых является фуроксан. Построение гетероциклических ансамблей фуроксанового ряда может представлять интерес с различных точек зрения: в качестве перспективных строительных блоков для создания новых материалов на основе функциональных производных гетероциклических ансамблей, в роли гибридных фармакологически активных соединений, в которых присутствует фуроксановый цикл - потенциальный NO-донор, в качестве новых типов энергоемких соединений. Поэтому разработка эффективных и малостадийных синтетических стратегий построения гетероциклических ансамблей фуроксанового ряда с последующим изучением свойств этих соединений является актуальной проблемой.


Как признается автор, во время исследования сталкивались со сложностями:

— Сложности у нас появляются всегда. Фуроксановый цикл накладывает определенную специфику. Если взять даже известную реакцию и провести в тех же условиях, скорее всего ничего не выйдет. Поэтому нам приходится варьировать условия, использовать другие реагенты, другие условия, другие добавки и катализаторы, чтобы получить целевые соединения. Недостаточно только анализировать литературу; необходимо также модифицировать сами методы и реакции, подстраивать их под себя и, таким образом, найти оптимальный баланс.


Ученые из лаборатории азотсодержащих соединений разработали новый, оригинальный, одностадийный метод синтеза широкого круга аммониевых солей (1Н- тетразолил)фуроксанов. Данное исследование опубликовано в журнале Tetrahedron (An efficient
access to (1H-tetrazol-5-yl)furoxan ammonium salts via a two-step dehydration/[3+2]-cycloaddition strategy.

— Предложенный подход отличается мягкими условиями проведения реакции, толерантностью к различным функциональным группам и позволяет нарабатывать целевые соединения в граммовых количествах. Также следует особо отметить, что данный метод является уникальным и не имеет аналогов в литературе,- считают авторы исследования.

Вторая публикация вышла в журнале в RSC Advances (2016). На основе тандемной последовательности реакций гетеро-Дильса-Альдера/ретро-Дильса-Альдера (1,2,4-триазинил)фуроксанов предложен новый подход к синтезу гибридных гетероциклических молекул, содержащих фуроксановый и пиридиновый (в том числе, тетрагидроизохинолиновый, терпиридиновый, инденопиридиновый) циклы в своем
составе.

— Разработанный метод позволяет получать поли(гетеро)циклические ансамбли, включающие до 4-х конденсированных или последовательно связанных карбо- и гетероциклов,- подытожил Л.Ферштат.

Как считают авторы исследования, данный результат имеет существенное значение в фармакологии.
По словам Леонида, работа над данным исследованием – это заслуга всей научной группы. По его мнению, лучше работать в команде:

— Когда несколько человек работают над одним исследованием - это всегда более эффективно, чем в одиночку, поскольку у разных людей разные идеи. Очень многие ученые любят работать в одиночку, чтобы никто их не трогал. Но в коллективе удобнее распределение работы, и, следовательно, работа развивается эффективнее. Одному человеку сделать все от начала до конца очень долго. А в коллективе работа продвигается быстрее.

Также молодой ученый признался, что предпочитает публиковаться в зарубежных журналах:

— Не все читают российские журналы. И о наших важных разработках зачастую не знают. Поэтому хочется публиковаться в зарубежных журналах, чтобы мировое сообщество услышало о российских ученых, о наших разработках.

Как отметил Леонид, он также планирует продолжать заниматься наукой. Стремиться изучить что-то новое и по максимуму реализоваться.

— Каждый химик, который нацелен на синтез фармакологически-активных соединений рассчитывает на то, что его труды когда-нибудь будут в аптеках. В ближайшие планы входит публикация статей, расширение темы исследования, так как в этой теме есть, где развиваться.

[1] Fershtat L.L., Larin A.A., Epishina M.A., Ovchinnikov,I.V., Kulikov A.S., Ananyev,I.V., Makhova N.N.

''Design of hybrid heterocyclic systems with a furoxanylpyridine core via tandem hetero-Diels-Alder/retro-Diels-Alder reactions of (1,2,4-triazin-3-yl)furoxans'', (2016)
RSC Advances, 6 (37), pp. 31526-31539. DOI:
10.1039/C6RA05110C
[2] Fershtat L.L., Epishina M.A., Kulikov A.S.,Ovchinnikov I.V., Ananyev I.V., Makhova. N.N., ''An efficient access to (1H-tetrazol-5-yl)furoxan ammonium salts via a two-step dehydration/[3+2]-cycloaddition strategy''. Tetrahedron, 2015, 71, 6764-6775. DOI: 10.1016/j.tet.2015.07.034

Справка ИОХ РАН:

Ферштат Леонид Леонидович
Дата рождения: 16 мая 1991 г.
Кандидат химических наук
Специальность: органическая химия
Октябрь 2012 г. – июнь 2015 г. обучение в аспирантуре Института органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН, лаборатория азотсодержащих соединений.
Сентябрь 2007 г. – июнь 2012 г. обучение в Высшем химическом колледже РАН при РХТУ им. Д.И. Менделеева (специальность: химия). Окончил с красным дипломом.
Общий стаж работы: сентябрь 2007 – по н.в.
Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН, лаборатория азотсодержащих соединений
Научные интересы
Азотсодержащие гетероциклы, зеленая химия, химия высокоэнергетических материалов, реакции циклоприсоединения.

 

Конференции, проводимые институтом:

Все конференции »

Важные события:

В ИОХ РАН состоялся круглый стол по научно-техническому сотрудничеству между Россией и Индией 27 марта, в понедельник, в Институте органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН состоялось заседание Круглого стола для обсуждения путей расширения российско-индийского сотрудничества в областях науки и техники. Со-председателями заседания были чл.-корр. РАН Н.Э.Нифантьев (заведующий лабораторией химии гликоконъюгатов ИОХ РАН), являющийся координатором с российской стороны Комплексной Долгосрочной Программы (КДП, ILTP) сотрудничества между Россией и Индией, а также Др. Арвинд Гупта, заместитель Советника по Национальной Безопасности Правительства Индии, находящийся в России с официальным визитом. Данное заседание проведено в рамках мероприятий, посвященных 70-летию установления дипломатических отношений между двумя странами.
Ученые  из ИОХ РАН разработали «бильярдный» способ производства лекарств Ученые из Института органической химии имени Н.Д. Зелинского РАН обнаружили значимое влияние металла на реакционную способность азид-аниона в органических превращениях, использующихся в производстве лекарственных препаратов. Также химики предложили способ, который позволяет безопасно использовать взрывчатые азиды металлов для изготовления фармсубстанций. Исследования, поддержанные грантом Российского научного фонда, опубликованы в журнале Chemistry – A European Journal.
В Институте состоялась лекция профессора Нейдига 15 марта, в среду, в Институте органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН состоялась лекция Prof. Michael L. Neidig (Rochester, New York, USA).
«Химия» искусства и искусство химии Книга «Четыре портрета» (часть1) академика РАХ художника Александра Толстикова и академика РАХ искусствоведа Марии Вяжевич написана на основе впечатлений, полученных авторами во время общения с Народным художником СССР, академиком РАХ Петром Павловичем Оссовским, Народным художником СССР, академиком РАХ Виктором Ивановичем Ивановым, Народным художником РСФСР (РФ), академиком РАХ Дмитрием Дмитриевичем Жилинским и Народным художником РФ, академиком РАХ Андреем Андреевичем Тутуновым – выдающимися отечественными живописцами, яркими представителями изобразительного искусства второй половины XX столетия, так называемыми «шестидесятниками».
Молодые сотрудники ИОХ РАН удостоены  медали Российской академии наук по итогам конкурса 2016 года Коллективу молодых ученых Лаборатории №13 ИОХ РАН присуждена медаль Российской академии наук по итогам конкурса 2016 года для молодых ученых в области общей и технической химии за цикл работ "Пероксидирование и окислительное С-О сочетание карбонильных соединений для синтеза медицинских и агрохимических препаратов".
Все события »