Исследование студента 2-го курса Даниила Бойко опубликовано в журнале Королевского химического общества
Работа, проведённая студентом 2-го курса химического факультета МГУ Даниилом Бойко под руководством Дмитрия Еремина в лаборатории член-корр. РАН Валентина Ананикова (Институт органической химии РАН), опубликована в журнале Catalysis Science & Technology.
Исследование посвящено использованию комплексов палладия с фторированными хелатирующими лигандами на основе ацетилацетона в качестве катализаторов для алкина.
По словам исследователей, поскольку наличие фтора и иных электронных акцепторных групп в лигандах достаточно сильно влияют на растворимость комплексов и электронные свойства палладия, возникло предположение, что оттягивание электронной плотности с палладия позволяет более эффективно применять комплексы, в реакциях, где один из субстратов, напротив, будет достаточно обогащен электронной плотностью, в частности алкины. Благодаря изменению механизма реакции удалось добиться повышения её эффективности в 10 раз, сохранив при этом гомогенность реакционной смеси. Обычно в подобных реакциях при взаимодействии палладия с тиолами достаточно быстро выпадает осадок нерастворимого тиолята палладия. Использование гексофторацетилцетанатов позволят сохранить раствор гомогенным, предотвратив возникновение дополнительного осадка, поэтому эффективность этих комплексов в реакции гидротиолирования очень сильно возрастает.
Предложенный механизм реакции может успешно применяться для синтеза винилсульфидов, находящих широкое применение в химии материалов, а также для создания инновационных лекарств по борьбе с онкологическими заболеваниями, так как у некоторых винилсульфидов была обнаружена достаточно сильная противораковая активность. Несмотря на то, что все возможности нового метода пока не изучены, не вызывает сомнений факт, что российским исследователям впервые удалось показать применимость методики на достаточно широкой структуре субстратов с сохранением гомогенности и при повышении эффективности в десятки и даже сотни раз, что может послужить отправной точкой для создания более применимых в реальной жизни каталитических систем без потери активного катализатора, способных открыть новые возможности современной химии.
Научное исследование выполнено при поддержке Российского Научного Фонда (РНФ).
Веб-сайт лаборатории: http://AnanikovLab.ru