Исследователями из ИОХ РАН получены новые реагенты для реакций асимметрического аннелирования

Реакции асимметрического аннелирования являются одними из наиболее удобных и эффективных методов энантиоселективного синтеза би- и полициклических органических соединений. Эти процессы позволяют из доступных соединений легко и с высокой стереоселективностью синтезировать полифункциональные структуры, содержащие несколько стереогенных центров.

В лаборатории №11 ИОХ РАН впервые получены 2-нитроаллил карбонаты – новый класс реагентов для реакций асимметрического аннелирования. По сравнению с 2-нитроаллил ацетатами, традиционно используемыми в таких превращениях, синтезированные соединения гораздо более реакционноспособны. Применение 2-нитроаллил карбонатов также позволяет избежать образования побочных кислотных продуктов, которые способны значительно дезактивировать органокатализатор. Ученым из ИОХ РАН удалось провести высоко стереоселективный синтез конденсированных производных пиранов из 2-нитроаллил карбонатов и циклических енолов с использованием бифункциональных третичных аминов в качестве органокатализаторов. В настоящее время ведутся исследования, направленные на расширение применения 2-нитроаллил карбонатов в органическом синтезе и катализе.

Источник:

Alexey A. Kostenko, Kseniya A. Bykova, Alexander S. Kucherenko, Andrey N. Komogortsev, Boris V. Lichitsky,  Sergei G. Zlotin 2-Nitroallyl carbonate-based green bifunctional reagents for catalytic asymmetric annulation reactions Org. Biomol. Chem., 2021, 19, 1780-1786. DOI: 10.1039/D0OB02283G.