РУС ENG
Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
Российская Академия Наук

Учеными ИОХ РАН разработан метод фотокаталитической гомологизации алкенов

5 апреля 2021 г.

Реакция гидрофосфинирования алкенов — один из наиболее общих методов синтеза фосфорорганических соединений. Наиболее широкое применение получили процессы гидрофосфинирования, протекающие через образование фосфор-центрированных радикалов. Генерация таких радикалов обычно протекает под действием классических радикальных инициаторов (AIBN, BEt3), одноэлектронных окислителей или УФ-облучения. В последние годы активно исследуются реакции гидрофосфинирования, протекающие под действием видимого света.

Исследователями лаборатории №8 ИОХ РАН обнаружено, что легкодоступный трифлат трифенилфосфония может вступать в реакцию фотокаталитического гидрофосфинирования неактивированных алкенов. Ключевой интермедиат процесса —фосфинильный катион-радикал — образуется под действием видимого света из водородно-связанного комплекса исходной фосфониевой соли и фотокатализатора за счет согласованного переноса протона и электрона (PCET-процесс). Продукты гидрофосфинирования — соли фосфония — могут быть сразу вовлечены в реакцию олефинирования по Виттигу, что приводит к продуктам гомологизации исходных алкенов.

 

 

Источник:

Vitalij V. Levin and Alexander D. Dilman Alkene homologation via visible light promoted hydrophosphination using triphenylphosphonium triflate Chem. Commun., 202157, 749-752. DOI: 10.1039/D0CC07025D.