Результаты исследований ученых ИОХ РАН помещены на обложку престижного международного журнала
Молекулярные фотопереключатели — это молекулярные машины, которые способны переключаться между двумя изомерными формами с помощью светового излучения. Органические фотопереключатели имеют актуальное фундаментальное и прикладное значение как компоненты устройств хранения данных и сенсибилизированных красителями солнечных элементов. Недавние исследования также продемонстрировали их высокий потенциал в молекулярной биологии и фотофармакологии. Среди изученных классов органических фотопереключателей азобензолы занимают привилегированное положение благодаря легкости их синтеза и хорошим фотофизическим свойствам. Однако структурно родственные гетероциклические аналоги азобензолов долгое время изучались значительно меньше.
Сотрудники лаборатории №19 ИОХ РАН в рамках своих продолжающихся исследований по синтезу и свойствам различных азот- и кислород-содержащих гетероциклов впервые получили светопереключаемые азосоединения на основе 1,2,5-оксадиазола. Разработанный подход позволил синтезировать различные арилазофуразаны и арилазофуроксаны с отличающимися арильными фрагментами и различными функциональными группами в 1,2,5-оксадиазольном кольце. Было обнаружено, что при облучении видимым светом (E)-арилазо-1,2,5-оксадиазолы претерпевают фотоизомеризацию до соответствующих (Z)-изомеров, которые стабильны в условиях окружающей среды, в то время как обратная изомеризация (Z) в (E) полностью достигается только при 60 °C. Отдельно стоит отметить, что (Z)-арилазофуроксаны выделяют значительно большее количество NO, чем соответствующие (E)-изомеры, что предполагает высокий потенциал этих молекулярных фотопереключателей в фотофармакологии.
Результаты полученных исследований были отмечены на обложке высокорейтингового журнала ChemPhotoChem.
Источник:
Egor S. Zhilin, Michael S. Polkovnichenko, Ivan V. Ananyev, Leonid L. Fershtat, and Nina N. Makhova Novel Arylazo-1,2,5-oxadiazole Photoswitches: Synthesis, Photoisomerization and Nitric Oxide Releasing Properties ChemPhotoChem 2020, 4, 5346–5354. DOI: 10.1002/cptc.202000157.