Учеными ИОХ РАН опубликован обзор, посвященный методам C-H-функционализации фурановых производных, получаемых из биомассы

C-H функционализация — один из наиболее удобных и мощных синтетических инструментов в современной органической химии. Однако одним из недостатков этого подхода являются жесткие условия реакций для активации инертных C-H связей, что ограничивает возможность его использования для модификации лабильных субстратов. Особенно остро эта проблема стоит в применении методов C-H-функционализации в реакциях с участием фурановых производных, получаемых из биомассы, которые сейчас активно исследуются в рамках концепции перехода к возобновляемым природным ресурсам. Высокая чувствительность производных фурана к кислотам, сильным окислителям и высоким температурам существенно ограничивает использование классических процессов C-H-функционализации для их модификации. Именно по этой причине поиск эффективных методов каталитической функционализации фурановых ядер является важной задачей современной химии.

Обзорная статья, опубликованная сотрудниками лаборатории №30 ИОХ РАН, посвящена последним достижениям в области каталитической C-H функционализации фурановых производных, получаемых из биомассы. Для проведения этих превращений сейчас успешно используются стратегии как с использованием направляющих групп, так и без них. Процессы, преимущественно, протекают по одному из двух механизмов: прямое окислительное присоединение связи C-H к металлическому центру и путь реакции Хека. Необходимость использования колоночной хроматографии для выделения продуктов реакции остается одной из основных проблем этих реакций. Однако возобновляемость исходных субстратов и высокая потенциальная ценность получаемых соединений стимулируют дальнейшее развитие этого направления.