Учеными ИОХ РАН разработан масштабируемый и технологичный метод синтеза принципиально нового класса фунгицидов для защиты растений
Разработка новых типов фунгицидов для сельского хозяйства и медицины жизненно необходима из-за повышения устойчивости патогенных грибов к используемым в настоящее время соединениям. Несмотря на широкую номенклатуру выводимых на рынок коммерческих противогрибковых препаратов, большинство из них относится к уже известным химическим классам с общим механизмом действия (например, это ингибиторы сукцининатдегидрогеназы, ингибиторы комплекса III электрон-транспортной цепи митохондрий, ингибиторы деметилазы).
В качестве высокоактивных фунгицидов нового структурного типа учеными Лаборатории исследования гомолитический реакций ИОХ РАН предложены 4-замещенные-4-нитропиразолин-5-оны (нитропиразолоны). Исследователями был впервые предложен удобный, масштабируемый и атом-экономичный метод синтеза нитропиразолонов. Такой подход применим для мультиграммового синтеза и позволяет производить широкий спектр нитропиразолонов с высокими выходами и чистотой, делая их легкодоступными продуктами. Синтезированные соединения проявили высокую фунгицидную активность в отношении широкого спектра фитопатогенных грибов (Venturia inaequalis, Rhizoctonia solani, Fusarium oxysporum, Fusarium moniliforme, Bipolaris sorokiniana, Sclerotinia sclerotiorum). Их ингибирующая активность в отношении роста мицелия была сравнима или превосходила активность современного коммерческого действующего вещества —крезоксим-метила. Активность in vitro против Candida albicans и Aspergillus niger показала, что нитропиразолоны также активны против грибов, патогенных для человека. Установлены ключевые структурные факторы, необходимые для проявления высокой фунгицидной активности: ароматический заместитель у атома N1 и малые заместители в положениях С3 и С4 пиразолонового цикла.
Источник:
Alexander S. Budnikov, Elena R. Lopat’eva, Igor B. Krylov, Oleg O. Segida, Andrey V. Lastovko, Alexey I. Ilovaisky, Gennady I. Nikishin, Alexey P. Glinushkin, Alexander O. Terent’ev 4-Nitropyrazolin-5-ones as Readily Available Fungicides of the Novel Structural Type for Crop Protection: Atom-Efficient Scalable Synthesis and Key Structural Features Responsible for Activity // J. Agric. Food Chem. 2022, 70, 15, 4572–4581. DOI: 10.1021/acs.jafc.1c07413.