В издании SYNFORM вышла публикация о работе сотрудников ИОХ

17 декабря 2015 г.

Про статью в Org.Lett. (Статья: Org. Lett. 2015, 17, 760-763), авторами которого являются сотрудники ИОХа, был опубликован очерк в Synform. "Дифторгомологизация кетонов",- именно так называется статья в популярном издании.

Профессор Александр Дильман и его коллеги из Института органической химии Н. Д. Зелинского РАН описали метод внедрения дифторметиленового фрагмента по С-С связи кетонов. Реакция включает (а) силилирование кетонов; (b) дифторциклопропанирование С=С связи (генерация дифторкарбена при действии гексаметилфосфортриамида на кремниевый реагент); (c) раскрытие циклопропана в кислых условиях. Все стадии проводятся в одной колбе путем последовательного добавления реагентов. Метод применим к широкому кругу кетонов (алифатические, циклические, ацетофеноны).

Предложенный метод синтеза α,α-дифторкетонов является самым удобным по сравнению со всеми ранее описанными.

α,α-Дифторкетоны представляют интерес для медицинской химии. Эти кетоны могут выступать в качестве ингибиторов протеолитических ферментов (ферментов, которые расщепляют пептидную связь).

Ссылка на статью:

http://dx.doi.org/10.1021/acs.orglett.5b00097

Ссылка на Synform:

https://www.thieme.de/en/thieme-chemistry/journals-synform-difluorohomologation-of-ketones-80911.htm