Учеными ИОХ РАН предложен фотокаталитический способ алкилирования аренов

Нуклеофильное ароматическое замещение является одним из основных подходов к модификации ароматических и гетероароматических соединений. Использование процессов с промежуточным образованием свободнорадикальных частиц, а не ионных интермедиатов, позволяет значительно смягчить условия протекания нуклеофильного ароматического замещения. Фотокатализ с облучением видимым светом, активно развивающийся в последние годы, позволяет генерировать свободные радикалы в довольно мягких условиях и находит все большее применение для широкого круга органических превращений.

Учеными Лаборатории функциональных органических соединений ИОХ РАН разработан метод алкилирования аренов в условиях фоторедокс-катализа с использованием цинкорганических соединений, генерируемых in situ из иодалканов и цинка. Это превращение является формальным нуклеофильным ароматическим замещением. Его ключевой стадией является атака алкильного радикала, образующегося в результате фотоокисления цинкорганического соединения, на электронодефицитную π-систему. Предложенный подход применим к широкому ряду полифторированных аренов, а также к 2-хлорбензоксазолам и 2-сульфонилзамещенным бензотиазолам.

Источник:

Anton A. Gladkov,  Vitalij V. Levin, Alexander D. Dilman Radical Substitution of Polyfluoroarenes and Heteroarenes Promoted by Photoredox Activation of Organozinc Iodides // Adv. Synth. Catal., 2023, 365, 3387-3391. DOI: 10.1002/adsc.202300757.