г. Москва, Ленинский проспект, 47
Телефон: +7 499 137-29-44
Факс: +7 499 135-53-28

Лаборатория гетероциклических соединений (№3)

Заведующий - проф. Краюшкин Михаил Михайлович
e-mail:
mkrayatioc.ac.ru, тел. (499) 137-6939

Лаборатория основана в 1922 г. акад. А.Е. Чичибабиным и возглавлялась им в 1922-1931 гг., до организации ИОХ и включения в его состав существовала как самостоятельная Лаборатория по исследованию и синтезу растительных и животных продуктов (ЛАСИН) при Комиссии по изучению естественных производительных сил (КЕПС). В 1931-1945 гг. лабораторией заведовал проф. М.М. Кацнельсон. В лаборатории работали известные ученики А.Е. Чичибабина, например, акад. И.Л. Кнунянц, акад. М.И. Кабачник, проф. Н.А. Преображенский, проф. Я.Л. Гольдфарб, причем последний возглавлял лабораторию с 1945 по 1985 гг.

Основные результаты (2007-2012)

  • В Лаборатории гетероциклических соединений (ЛГС) проводятся ис-следования, связанные с получением фотоактивных веществ для оптической памяти. Созданы соединения на основе хромонов, претерпевающих перегруппировку при УФ-облучении с образованием флуоресцирующих продуктов. Процесс используется для получения светочувствительных сред для архивной оптической памяти.

    Схема 1
  • Разработаны методы синтеза и изучены фотохимические свойства об-ширного ряда реверсивных фотохромных соединений на основе термиче-ски необратимых дигетарилэтенов, содержащих тиофеновые и бензотиофе-новые циклы, связанные циклопентеновым, перфторциклопентеновым, малеимидным и иными гетероциклическими мостиками.

    Схема 2

    Синтезированы дигетарилэтены с серосодержащими функциями, которые обеспечивают их эффективное связывание с наночастицами благородных металлов.

    На основе хромонов и дигетарилэтенов создано оптическое устройство, обеспечивающее послойную запись, стирание, хранение и воспроизведение перезаписываемой и архивной оптической информации в многослойной (до 10 слоев) регистрирующей среде.

  • Взаимодействием фульгидов на основе тиофена с разнообразными аминами получен широкий ряд разнообразных фульгимидов, среди которых – флуоресцирующие вещества, изучены их фотохромные свойства и показано, что эти продукты близки по реакционной способности и фотохромным свойствам к дигетарилэтенам и могут быть использованы в устройствах оптической памяти.

    Схема 3
  • Систематическое исследование реакции Фишера для производных тиофена позволило синтезировать ранее практически недоступные тиенопирролы и тиенопирроленины, на основе которых создан новый тип уникальных фотохромных спиропиранов, спирооксазинов и мероцианиновых красителей.

    Схема 4
  • Осуществлено изучение S-функционализации органических соединений элементной серой, что позволило существенно расширить возможности гетероциклического синтеза на основе простых и доступных исходных веществ. Разработаны способы синтеза широкого ряда монотиооксамидов, тиогидразидов оксаминовых кислот, а также их производных с ароматическими и гетероароматическими фрагментами, на основе которых получены разнообразные антибактериальные соединения, среди которых биологически активные, малотоксичные вещества, ингибирующие систему секреции III типа у патогенных бактерий.

    Схема 5
  • Разработан подход к синтезу новых конденсированных гетероциклических систем, содержащих дигидропиридиноновый фрагмент, основаный на трехкомпонентной конденсации соответствующих аминогетероциклов с альдегидами и кислотой Мельдрума. На основе проведенных расчетов с использованием программы PASS для синтезированных дигидропиридинов предсказана их психотропная, антиневротическая, ноотропная и антипсихотическая активности.

    Схема 6
  • Разработаны методы синтеза при атмосферном и высоком давлении (10-14 кбар) производных азотсодержащих ароматических гетероциклов - фуразана, фуроксана, 1,2,4- и 1,3,4- оксадиазолов, тетразола и др., на основе которых получены энергоемкие полиазотистые продукты. Исследованы реак-ции 1,3-диполярного циклоприсоединения, созданы оригинальные методы синтеза стабильных ароматических нитрилоксидов, которые легли в основу пионерской, экологически чистой технологии низкотемпературной вулканизации каучуков, нашедшей практическое применение как в России, так и за рубежом.

    Схема 7
  • Лаборатория обладает богатым опытом в синтезе аддитивов для шинной промышленности. Разработана отечественная технология получения антискорчингового препарата САНТОГАРД PVI, получен широкий набор сульфенимидов.

    Схема 8
  • ЛГС ИОХ РАН успешно сотрудничает с крупнейшими компаниями мира, такими как МИШЛЕН, ДОУ КЕМИКАЛ, ИНТЕЛ, ДЮПОН, САМСУНГ, ЛАНКСЕСС и др.

Лаборатория 3

Список публикаций (избранное за 2006-2011)

  1. V.A.Barachevsky and M. M.Krayushkin; Photochromic organic compounds for optical memory, Russian Chemical Bulletin, International Edition, Vol. 57, No. 4, pp. 867, 2008.
  2. M.M.Krayushkin, K.S.Levchenko, V.N.Yarovenko, I.V.Zavarzin, V.A.Barachevsky, Y.A. Puankov, T.M.Valova, and O.I. Kobeleva; Synthesis and study of photosensitive chromone derivatives for recording media of archival three-dimensional optical memory, ARKIVOC, 2009 (ix) 269.
  3. V.A.Barachevsky, O.I.Kobeleva, T.M.Valova, A.O.Ait, A.A.Dunaev, A.M.Gorelik, M.M. Krayushkin, K.S.Levchenko, V.N.Yarovenko,V.V.Kiyko, E.P.Grebennikov; Photochromic and irreversible photofluorescent organic materials for 3D bitwise optical memory, Optical Memory&Neural Networks (InformationOptics), v.19, N2, 187, 2010.
  4. M.M.Krayushkin, K.S.Levchenko, V.N.Yarovenko, L.V.Christoforova, V.A.Barachevsky, Y.A.Puankov, T.M.Valova, O.I.Kobeleva and K.A.Lyssenko, Synthesis and reactivity of 1-aryl-9Н-thieno[3,4-b]chromen-9-ones, New J. Chem., 2009, 33, 2267.
  5. M.M.Krayushkin and M.A.Kalik, Syntheses of Photochromic Dihetarylethenes, In: Katritzky, editors: Advances in Heterocyclic Chemistry, Vol 103, Oxford: Academic Press; 2011, p. 1.
  6. V.A.Migulin, M.M.Krayushkin, V.A.Barachevsky, O.I.Kobeleva, T.M.Valova, and
  7. K.A.Lyssenko, Synthesis and Characterization of Nonsymmetric Cyclopentene-Based Dithienylethenes, J. Org. Chem., 2012, 77 (1), pp 332.
  8. V.A.Barachevsky, O.I.Kobeleva, T.M.Valova, A.O.Ait, A.A.Dunaev, A.M.Gorelik, M.M. Krayushkin, K.S.Levchenko, V.N.Yarovenko, V.V.Kiyko, E.P.Grebennikov. Photochromic and irreversible photofluorescent organic materials for 3D bitwise optical memory, Optical Memory&Neural Networks (Information Optics), v.19, N2, 187, 2010.
  9. V.Z.Shirinian, S.O.Besugliy, A.V.Metelitsa. M.M.Krayushkin, D.M.Nikalin, and V.I. Minkin, Novel photochromic spirocyclic compounds of thienopyrroline series: 1. Spiropyrans, J. Photochem. Photobiol. A: Chem., 189, 161 (2007).
  10. V.Z.Shirinian, A.A.Shimkin, "Merocyanines: Synthesis and Application", in "Topics in Heterocyclic Chemistry", Springer, Berlin / Heidelberg, 2008, p. 75.
  11. V.Z.Shirinian, A.A.Shimkin, S.N.Tipikin., M.M.Krayushkin, Efficient methods for the synthesis of thieno[3,2-b]thiophene and thieno[3,2-b]furan derivatives,/ Synthesis, 2009, No. 22, 3803.
  12. V.N.Yarovenko; A.V.Polushina; I.V.Zavarzin; M.M.Krayushkin; S.K.Kotovskaya; V.N. Charushin, Synthesis of dihydrothiazoles and thiazoles based on monothiooxamides, Journal of Sulfur Chemistry, 2009, V. 30, Issue 3 & 4, 327.
  13. V.N.Yarovenko, A.S.Nikitina, I.S.Zavarzin, M.M.Krayushkin, L.V.Kovalenko, "A convenient synthesis of N-substituted 2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-ones", Synthesis, 2006, No. 8, 1246.
  14. V.N.Yarovenko, E.S.Zayakin, M.M.Krayushkin, V.V.Zorina, L.N.Kapotina, and N.A. Zigangirova, Derivatives of Thiohydrazides as Effective Antibacterial Remedies for Chlamydial Infection Treatment at Chronic Stages of Infections, Journal of Chemistry and Chemical Engineering, 2010, 4(4), 55.
  15. B.V.Lichitsky, A.N.Komogortsev, А.А.Dudinov, M.M.Krayushkin, "Synthesis of 5-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo-[3,2-b]pyridine-3-carboxylic acids by three-component condensation of 3-aminopyrrole derivatives", Mendeleev Communications, 2010, 20, N5, 255.
  16. А.А.Dudinov, A.N.Komogortsev, B.V.Lichitsky, M.M.Krayushkin, "Three-component condensation of 2,4-diaminoselenazole with aldehydes and Meldrum’s acid. Synthesis of 7-aryl(alkyl)-substituted 2-amino-6,7-dihydro-4H-selenazolo[4,5-b]pyridine-5-ones", Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements, 2010, 185, 1230.
  17. L.I.Belen’kii, Nitrile Oxides in Nitrile Oxides, Nitrones, and Nitronates in Organic Synthesis: Novel Strategies in Synthesis, Second Edition, By Henry Feuer; 2008, John Wiley & Sons, Inc., p.1.

Конференции, проводимые институтом:

28 - 30 августа 2017 года

В ИОХ РАН состоялся Российско-французский семинар по гипер- и гипокоординированным соединениям элементов 14-й группы

25 – 27 октября 2017 года

II Всероссийская конференция «Центры коллективного пользования и уникальные научные установки организаций, подведомственных ФАНО России»

21 июня 2017 года

Международная научная конференция «Российско-индийские исследования: результаты и новые направления»

28-30 августа 2017 года

Российско-французский семинар по гипер- и гипокоординированным соединениям элементов 14-й группы

Все конференции »

Важные события:

IUPAC приглашает аспирантов и молодых специалистов в  летнюю школу по Зеленой Химии Летняя школа по зеленой химии пройдет с 7 по 14 июля 2018 года в Венеции. Регистрация участников производится до 31 марта 2018 г.
10 октября с.г. (вторник) в 11.00 в конференц-зале Института состоится защита кандидатских диссертаций!
Поздравляем Директора ИОХ РАН академика ЕГОРОВА МИХАИЛА ПЕТРОВИЧА!!! С избранием на пост академика-секретаря отделения химии и наук о материалах РАН
Президентом РАН избран академик Сергеев Александр Михайлович Академик Сергеев Александр Михайлович общим собранием членов РАН избран президентом Российской академии наук
Все события »