г. Москва, Ленинский проспект, 47
Телефон: +7 499 137-29-44
Факс: +7 499 135-53-28

Лаборатория азотсодержащих соединений (№19)

Заведующая - проф. Махова Нина Николаевна
e-mail: mnnatioc.ac.ru, тел. (499) 135-5326)

Основана в 1962 г. проф. Г.А. Швехгеймером, с 1964 по 1995 г. возглавлялась проф. Л.И. Хмельницким.

Основные направления исследования

  1. Разработка методов синтеза, исследование строения, реакционной способности, стереохимии и химической трансформации азотсодержащих гетероциклов: диазиридинов, азетидинов, 2,4,6,8-тетраазабицикло[3.3.0]октан-3,7-дионов (бициклических бисмочевин), их тиа- и гетероаналогов, имидазотриазинов, 1,2,5-оксадиазолов (фуразанов) и их N-оксидов (фуроксанов), триазолов, пиразинов, тетразинов и др.
  2. Создание новых, эффективных, малостадийных, экологически привлекательных методов синтеза наиболее перспективных структур на основе принципов «зеленой химии» - проведение многостадийных процессов в one-pot варианте без выделения промежуточных продуктов и использование ионных жидкостей в качестве альтернативных растворителей.
  3. Поиск новых биологически активных соединений (нейро- и кардиотропных, доноров оксида азота, структур с цитоксической, противомикробной и противогрибковой активностью, и др.) на основе указанных выше азотистых гетероциклов.
  4. Создание новых энергоемких соединений - компонентов пиротехнических составов различного назначения (включая составов для автомобильных мешков безопасности), порохов, ракетных топлив, взрывчатых веществ и других новых высокоэнергетических материалов.

Основные результаты

  • Выявлено два новых класса соединений - диазиридины и бициклические бисмочевины (ББМ) - направленно действующих на центральную нервную систему. Один из представителей ББМ - 2,4,6,8-тетраметил-2,4,6,8-тетраазабицикло[3.3.0]октан-3,7-дион (Мебикар) - внедрен в медицинскую практику в качестве эффективного дневного транквилизатора. Найдены новые типы доноров оксида азота - производные фуразано(фуроксано)пиридазин-N,N-диоксидов и (1,2,3-триазол-1-ил)фуразанов.

  • Разработаны простые подходы к получению широкого круга функциональных производных фуразана, фуроксана, диазиридина, азетидина и на их основе синтезирована серия азот-кислородсодержащих гетероциклических систем с уникальным комплексом свойств.
  • Открыт ряд новых перегруппировок в ряду неконденсированных производных фуроксана (в том числе каскадных) и имидазо[4,5-e]тиазоло[3,2-b]-1,2,4-триазинов, что позволило разработать новые альтернативные методы синтеза производных 4-амино-5-нитро-1,2,3-триазолов, 1,2,3-триазол-1-оксидов и 1-нитроалкилзамещенных 1,2,3-триазолов, 1,2,4-триазолов и 1,2,4-тиадиазолов и имидазо[4,5-e]тиазоло[2,3-c]-1,2,4-триазинов.

  • На основе диастереоселективной циклоконденсации 4,5-дигидроксиимидазолидин-2-онов с хиральными уреидокислотами или 1-алкилимидазолонов и имидазооксазолонас (R)-1-(1-фенилэтил)мочевиной разработаны препаративные способы получения энантиомерно чистых бициклических бисмочевин, среди которых выявлены новые нейротропно активные соединения.

  • Обнаружены новые направления расширения диазиридинового цикла при взаимодействии транс- и цис-диазиридинов с широким кругом диполярофилов, что легло в основу разработки новых альтернативных методов синтеза производных имидазолидин-4-онов, замещенных пиразолинов, 1,5-диазабицикло[3.3.0]октанов и новых гетероциклических систем, аннелированных с триазолиновым, тиодиазолидиновым, пиразолинамовым и пиразолиевым гетероциклами, содержащими в качестве заместителей реакционноспособные функциональные группировки и фармакофорные гетероциклы.


  • Показано, что ионные жидкости (ИЖ) - являются перспективными, субстрат-специфичными, регенерируемыми растворителями, промоторами и катализаторами для проведения большого круга классических органических реакций: 1,3-диполярного циклоприсоединения, Бишлера-Напиральского, Анри, Манниха, перегруппировок Шмидта и Чепмена, нуклеофильного ароматического cine-замещения, циклореверсии и др. На основе проведенных исследований разработаны новые, эффективные, малостадийные (интермедиаты генерируются in situ), экологически привлекательные методы получения как известных, так и новых азотсодержащих гетероциклических структур и ряда ароматических и высокоэнергетических соединений.

  • Разработаны четыре новых метода получения тиоаналогов гликольурилов – новых фармакологически активных веществ широкого спектра действия (анксиолитическое, цитотоксическое, антибактериальное), основанные на двух подходах: 1) сужение триазинового цикла в имидазо[4,5-e]-1,2,4-триазинах при действии ароматических альдегидов или нитрита натрия в кислой среде и 2) циклоконденсация 4,5-дигидроксиимидазолидин-3-онов(тионов) с монозамещенными мочевинами или тиоцианатом калия в кислой среде.
  • Разработана эффективная методология синтеза полиазотистых энергоемких вторичных аминов, производных s-тетразина и азоло[b]-s-тетразинов, из единого легкодоступного исходного соединения – 3,6-бис(3,5-диметилпиразол-1-ил)-s-тетразина. В формируемом на первом этапе аннелированном тетразине [1,2,4]триазоло[4,3-b]-s-тетразине диметилпиразольный цикл замещается энергоемкими гетариламинами. Разработанная методология является первым примером использования принципов комбинаторной химии в области энергоемких соединений. Получено более сотни соединений этого типа.

 

Конференции, проводимые институтом:

Все конференции »

Важные события:

В Институте состоялась лекция профессора Нейдига 15 марта, в среду, в Институте органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН состоялась лекция Prof. Michael L. Neidig (Rochester, New York, USA).
«Химия» искусства и искусство химии Книга «Четыре портрета» (часть1) академика РАХ художника Александра Толстикова и академика РАХ искусствоведа Марии Вяжевич написана на основе впечатлений, полученных авторами во время общения с Народным художником СССР, академиком РАХ Петром Павловичем Оссовским, Народным художником СССР, академиком РАХ Виктором Ивановичем Ивановым, Народным художником РСФСР (РФ), академиком РАХ Дмитрием Дмитриевичем Жилинским и Народным художником РФ, академиком РАХ Андреем Андреевичем Тутуновым – выдающимися отечественными живописцами, яркими представителями изобразительного искусства второй половины XX столетия, так называемыми «шестидесятниками».
Молодые сотрудники ИОХ РАН удостоены  медали Российской академии наук по итогам конкурса 2016 года Коллективу молодых ученых Лаборатории №13 ИОХ РАН присуждена медаль Российской академии наук по итогам конкурса 2016 года для молодых ученых в области общей и технической химии за цикл работ "Пероксидирование и окислительное С-О сочетание карбонильных соединений для синтеза медицинских и агрохимических препаратов".
Руководитель ФАНО России Михаил Котюков поздравляет женщин с Международным женским днем Дорогие, прекрасные и неповторимые! От всего сердца поздравляю вас с замечательным весенним праздником – Международным женским днем!
В ИОХ РАН пройдет заключительный этап Олимпиады школьников СПбГУ С 3-5 марта 2017 года на базе Института органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН будет проведен заключительный этап Олимпиады школьников СПбГУ по 14 предметам: биология, география, история, физика, обществознание, химия, право, информатика, математика, экономика, социология, медицина, современный менеджер, инженерные системы.
Все события »