г. Москва, Ленинский проспект, 47
Телефон: +7 499 137-29-44
Факс: +7 499 135-53-28

Лаборатория азотсодержащих соединений (№19)

Заведующая - проф. Махова Нина Николаевна
e-mail: mnnatioc.ac.ru, тел. (499) 135-5326)

Основана в 1962 г. проф. Г.А. Швехгеймером, с 1964 по 1995 г. возглавлялась проф. Л.И. Хмельницким.

Основные направления исследования

  1. Разработка методов синтеза, исследование строения, реакционной способности, стереохимии и химической трансформации азотсодержащих гетероциклов: диазиридинов, азетидинов, 2,4,6,8-тетраазабицикло[3.3.0]октан-3,7-дионов (бициклических бисмочевин), их тиа- и гетероаналогов, имидазотриазинов, 1,2,5-оксадиазолов (фуразанов) и их N-оксидов (фуроксанов), триазолов, пиразинов, тетразинов и др.
  2. Создание новых, эффективных, малостадийных, экологически привлекательных методов синтеза наиболее перспективных структур на основе принципов «зеленой химии» - проведение многостадийных процессов в one-pot варианте без выделения промежуточных продуктов и использование ионных жидкостей в качестве альтернативных растворителей.
  3. Поиск новых биологически активных соединений (нейро- и кардиотропных, доноров оксида азота, структур с цитоксической, противомикробной и противогрибковой активностью, и др.) на основе указанных выше азотистых гетероциклов.
  4. Создание новых энергоемких соединений - компонентов пиротехнических составов различного назначения (включая составов для автомобильных мешков безопасности), порохов, ракетных топлив, взрывчатых веществ и других новых высокоэнергетических материалов.

Основные результаты

  • Выявлено два новых класса соединений - диазиридины и бициклические бисмочевины (ББМ) - направленно действующих на центральную нервную систему. Один из представителей ББМ - 2,4,6,8-тетраметил-2,4,6,8-тетраазабицикло[3.3.0]октан-3,7-дион (Мебикар) - внедрен в медицинскую практику в качестве эффективного дневного транквилизатора. Найдены новые типы доноров оксида азота - производные фуразано(фуроксано)пиридазин-N,N-диоксидов и (1,2,3-триазол-1-ил)фуразанов.

  • Разработаны простые подходы к получению широкого круга функциональных производных фуразана, фуроксана, диазиридина, азетидина и на их основе синтезирована серия азот-кислородсодержащих гетероциклических систем с уникальным комплексом свойств.
  • Открыт ряд новых перегруппировок в ряду неконденсированных производных фуроксана (в том числе каскадных) и имидазо[4,5-e]тиазоло[3,2-b]-1,2,4-триазинов, что позволило разработать новые альтернативные методы синтеза производных 4-амино-5-нитро-1,2,3-триазолов, 1,2,3-триазол-1-оксидов и 1-нитроалкилзамещенных 1,2,3-триазолов, 1,2,4-триазолов и 1,2,4-тиадиазолов и имидазо[4,5-e]тиазоло[2,3-c]-1,2,4-триазинов.

  • На основе диастереоселективной циклоконденсации 4,5-дигидроксиимидазолидин-2-онов с хиральными уреидокислотами или 1-алкилимидазолонов и имидазооксазолонас (R)-1-(1-фенилэтил)мочевиной разработаны препаративные способы получения энантиомерно чистых бициклических бисмочевин, среди которых выявлены новые нейротропно активные соединения.

  • Обнаружены новые направления расширения диазиридинового цикла при взаимодействии транс- и цис-диазиридинов с широким кругом диполярофилов, что легло в основу разработки новых альтернативных методов синтеза производных имидазолидин-4-онов, замещенных пиразолинов, 1,5-диазабицикло[3.3.0]октанов и новых гетероциклических систем, аннелированных с триазолиновым, тиодиазолидиновым, пиразолинамовым и пиразолиевым гетероциклами, содержащими в качестве заместителей реакционноспособные функциональные группировки и фармакофорные гетероциклы.


  • Показано, что ионные жидкости (ИЖ) - являются перспективными, субстрат-специфичными, регенерируемыми растворителями, промоторами и катализаторами для проведения большого круга классических органических реакций: 1,3-диполярного циклоприсоединения, Бишлера-Напиральского, Анри, Манниха, перегруппировок Шмидта и Чепмена, нуклеофильного ароматического cine-замещения, циклореверсии и др. На основе проведенных исследований разработаны новые, эффективные, малостадийные (интермедиаты генерируются in situ), экологически привлекательные методы получения как известных, так и новых азотсодержащих гетероциклических структур и ряда ароматических и высокоэнергетических соединений.

  • Разработаны четыре новых метода получения тиоаналогов гликольурилов – новых фармакологически активных веществ широкого спектра действия (анксиолитическое, цитотоксическое, антибактериальное), основанные на двух подходах: 1) сужение триазинового цикла в имидазо[4,5-e]-1,2,4-триазинах при действии ароматических альдегидов или нитрита натрия в кислой среде и 2) циклоконденсация 4,5-дигидроксиимидазолидин-3-онов(тионов) с монозамещенными мочевинами или тиоцианатом калия в кислой среде.
  • Разработана эффективная методология синтеза полиазотистых энергоемких вторичных аминов, производных s-тетразина и азоло[b]-s-тетразинов, из единого легкодоступного исходного соединения – 3,6-бис(3,5-диметилпиразол-1-ил)-s-тетразина. В формируемом на первом этапе аннелированном тетразине [1,2,4]триазоло[4,3-b]-s-тетразине диметилпиразольный цикл замещается энергоемкими гетариламинами. Разработанная методология является первым примером использования принципов комбинаторной химии в области энергоемких соединений. Получено более сотни соединений этого типа.

 

Конференции, проводимые институтом:

Все конференции »

Важные события:

Уникальная база данных микроскопических изображений создана ИОХ РАН в рамках гранта РНФ Институт органической химии имени Н.Д. Зелинского РАН презентовал проект "Nano-space online", созданный в рамках реализации комплексной научной программы, поддержанной РНФ. Проект создан по инициативе лаборатории Валентина Ананикова. Познакомиться с проектом можно уже сейчас на сайте www.nano-space.online. Сайт работает в тестовом режиме.
Развитие метода электронной микроскопии и создание базы данных по  нанотехнологиям В среду 21 июня, в библиотеке ИОХ РАН состоялся семинар по вопросу развития метода электронной микроскопии и создания базы данных по нанотехнологиям.
ИОХ РАН возглавляет рейтинг среди российских научно-исследовательских учреждений (WRIR-2016) по направлению Европейская научно-промышленная палата (European Scientific-Industrial Chamber) опубликовала рейтинг Российских научно-исследовательских организаций − World Research Institutions Ranking − WRIR-2016 (РФ).
Базовая кафедра университета - в Российской академии наук Плодотворное и многолетнее сотрудничество академической и вузовской науки в лице Института органической химии имени Н.Д. Зеленского Российской академии наук и Южно-Российского государственного политехнического университета (НПИ) имени М.И. Платова сегодня вышла на новую – прогрессивную ступень интеграции.
Все события »