г. Москва, Ленинский проспект, 47
Телефон: +7 499 137-29-44
Факс: +7 499 135-53-28

Костенко Алексей Алексеевич

  1. Выпускник Российского химико-технологического университета. Присуждена квалификация магистр.

Уровень владения английским языком upper-intermediate.

  1. Дата зачисления в очную аспирантуру ИОХ им. Н.Д. Зелинского РАН 15 сентября 2017 года по специальности 02.00.03 «Органическая химия».
  2. Лаборатория тонкого органического синтеза им. И.Н. Назарова (№11).

Научный руководитель – с.н.с., к.х.н. Кучеренко Александр Сергеевич

Тема диссертации: Хиральные пиридин- и хинолин-содержащие производные 1,2-диаминов – эффективные регенерируемые органокатализаторы для асимметрических реакций.

Обоснование:

Энантиомеры большинства лекарственных препаратов оказывают различное фармакологическое действие на организм.  Причем в ряде случаев присутствие лишь небольшого количества нежелательного оптического антипода в виде примеси приводит к крайне негативным результатам (хорошо известны трагические последствия невнимательного отношения к стереохимии лекарств: талидамида, этамбутола, напроксена и многих других). Современная доктрина лекарственной безопасности заключается в том, что ни одно хиральное вещество не может выйти на рынок пока не будут изучены свойства всех его возможных стереоизомеров. Методы химического (или физико-химического) разделения энантиомеров дороги и часто малоэффективны. Более предпочтительно использование асимметрического катализа. Этот подход позволяет превращать ахиральные или рацемические соединения в энантиомерно обогащенные продукты, используя незначительное (часто меньше 1 мол%) количество хирального катализатора. В последние 15-20 лет активное развитие получила новая область органической химии – органокатализ. Это способ проведения реакций под действием относительно небольших, не содержащих атомов тяжелых металлов, хиральных органических молекул, в том числе природного происхождения, и их производных. Органокатализаторы неспособны загрязнять продукты токсичными атомами металлов. Современные органокатализаторы практически не уступают металлокомплексным катализаторам и ферментам по активности и селективности. Ведущие ученые нашей страны отмечают, что органокатализ и асимметрический синтез являются наиболее важными направлениями, без которых невозможно развитие России. Несмотря на большое количество работ выполненных в области органокатализа, проблема повышения их эффективности для использования в промышленном масштабе остается актуальной. Это связано с дороговизной и трудностью многостадийного получения наиболее перспективных из них, как правило, содержащих в своем составе несколько хиральных центров. Для решения этой проблемы предлагается подход, основанный на использовании органокатализаторов, содержащих ионные группы в своем составе. При этом ионные системы лишены всех недостатков характерных для полимеров. Кроме того, при таком подходе, физико-химическими свойствами ионного катализатора можно легко управлять, всего лишь меняя природу катиона и аниона, что позволяет достигать высоких уровней активности и стереоселективности. При этом катализаторы, имеющие в своем составе С2-симметричные ионные фрагменты, как правило, более активны и устойчивы к нежелательным процессам «отравления». Преимуществами С2-симметричных катализаторов также являются простота их синтеза и вариативность их каталитических свойств путем изменения ароматических или гетероароматических заместителей при 1,2-диаминоэтановом фрагменте. Такие катализаторы могут быть использованы в «зеленых» промышленных синтезах биологически активных веществ и лекарственных препаратов. В ходе выполнения диссертационной работы планируется разработать серию органокатализаторов на основе 1,2-дизамещенных-1,2-диаминоэтанов и провести исследования их каталитических свойств в различных асимметрических реакциях, таких как реакция Михаэля, Анри и др.

 

Публикации:

  1. I.V. Kuchurov, A. G. Nigmatov, E. V. Kryuchkova, A. A. Kostenko, A. S. Kucherenko and S. G. Zlotin. Stereodivergent Michael addition of diphenylphosphite to α-nitroalkenes in the presence of squaramide-derived tertiary amines: an enantioselective organocatalytic reaction in supercritical carbon dioxide // Green Chem., - 2014, - 16, - 1521. DOI: 10.1039/c3gc41647j
  2. A. S. Kucherenko, V. G. Lisnyak, A. A. Kostenko, S. V. Kochetkov, S. G. Zlotin. C 2-Symmetric pyrrolidine-derived squaramides as recyclable organocatalysts for asymmetric Michael reactions // Org. Biomol. Chem., - 2016, - 14, - 9751. DOI: 10.1039/c6ob01606e
  3. E. V.Filatova, O. V.Turova, I. V.Kuchurov, A. A.Kostenko, A. G.Nigmatov, S. G. Zlotin. Asymmetric catalytic synthesis of functionalized tetrahydroquinolines in supercritical fluids // J. of Supercritical Fluids. – 2016. - 109, 35–42. DOI: 10.1016/j.supflu.2015.11.004
  4. A. S. Kucherenko, A. A. Kostenko, V. V. Gerasimchuk and S. G. Zlotin. Stereospecific diaza-Cope rearrangement as an efficient tool for the synthesis of DPEDA pyridine analogs and related C2-symmetric organocatalysts // Org. Biomol. Chem., - 2017, - 15, 7028. DOI: 10.1039/c7ob01852e
  5. A. A. Kostenko,  A. S. Kucherenko,  A. N. Komogortsev,  B. Lichitskii  and  S. G. Zlotin Asymmetric Michael addition between kojic acid derivatives and unsaturated ketoesters promoted by C2-symmetric organocatalysts // Org. Biomol. Chem., - 2018. DOI: 10.1039/C8OB02523A
  6. A. S. Kucherenko, A. A. Kostenko, G. M. Zhdankina, O. Yu. Kuznetsova, S. G. Zlotin. Green asymmetric synthesis of Warfarin and Coumachlor in pure water catalyzed by quinoline-derived 1,2-diamines // Green Chem. - 2018. - 20, 754. DOI: 10.1039/c7gc03626d
  7. A. A. Kostenko, A. S. Kucherenko, S. G. Zlotin, Recyclable C 2 -symmetric tertiary amine-squaramide organocatalysts: Design and application to asymmetric synthesis of γ -nitrocarbonyl compounds // Tetrahedron. – 2018. - 74, 4769. DOI: 10.1016/j.tet.2018.07.043

 

Конференции:

1)      Костенко А.А., Кучеренко А.С., Злотин С.Г. / C2-симметричные пирролидиновые производные амидов квадратной кислоты в качестве регенерируемых органокатализаторов для асимметрических реакций Михаэля // VII Молодежная конференция ИОХ РАН: 17–18 мая 2017 г., Москва: Сборник тезисов докладов. – М.: МАКС Пресс, 2017. – 176 с. ISBN 978-5-317-05552-3, с. 110 (стендовый доклад)

2)      А.А. Костенко, А.С. Кучеренко, С.Г. Злотин / Регенерируемые с2-симметричные органокатализаторы на основе хиральных аминов // ХХ Всероссийская молодежная школа-конференция по органической химии: 18-21 сентября 2017 г., Казань, стр. 43 (устный доклад)

3)      Костенко A.A., Кучеренко А.С., Злотин С.Г. / Хиральные первичные амины в органокатализе – аналоги альдолаз I типа // V Всероссийская конференция с международным участием по органической химии: 10-14 сентября 2018 г., Владикавказ: Сборник тезисов стр. 361 (Стендовый доклад)

4)      Кучеренко А.С., Жданкина Г.М., Костенко А.А., Кузнецова О.Ю., Злотин С.Г. / Катализируемый хинолин замещенными хиральными 1,2-диаминами асимметрический синтез варфарина и коумахлора в воде // V Всероссийская конференция с международным участием по органической химии: 10-14 сентября 2018 г., Владикавказ: Сборник тезисов стр. 374 (Стендовый доклад)

 

Участие в грантах

1)      Грант Российского научного фонда № 16-13-10470 «Новые экологически безопасные, ресурсосберегающие безгалогенные методы получения полупроводниковых наноматериалов из производных элементов 14 группы для литий-ионных батарей повышенной емкости» (участник);

2)      Грант Российского фонда фундаментальных исследований 16-03-00767 «Новые иммобилизованные органокатализаторы на основе хиральных 1,2-диаминов и 1,2-аминоспиртов: дизайн и применение в асимметрических реакциях, приводящих к биологически активным веществам» (участник);

3)      Грант Российского фонда фундаментальных исследований 18-33-00930 «Дизайн новых регенерируемых С2-симметричных органокатализаторов для осуществления асимметрических реакций Михаэля, приводящих к хиральным биологически активным веществам» (руководитель)

 

Конференции, проводимые институтом:

23-25 октября 2019 года

ВСЕРОССИЙСКАЯ КОНФЕРЕНЦИЯ «ХИМИЯ НИТРОСОЕДИНЕНИЙ И РОДСТВЕННЫХ АЗОТ-КИСЛОРОДНЫХ СИСТЕМ» (АКС-2019)

24 сентября 2019 года.

Школа молодых ученых «ГЛИКОНАУКИ И ГЛИКОТЕХНОЛОГИИ ДЛЯ МЕДИЦИНЫ»

15 - 20 сентября 2019 года

Международная конференция "Катализ и органический синтез" (ICCOS-2019)

19 - 21 июня 2019 года

Второй Российско-французский семинар по химии гипер- и гипокоординированных соединений и интермедиатов элементов 14-й группы Периодической системы

Все конференции »

Важные события:

Среди тысяч проектов, поддержанных РНФ, разработка фунгицидов для использования в сельском хозяйстве и медицине, проводимая в ИОХ РАН, стала одной из 9 самых ярких.
ИОХ РАН поздравляет Валентина Павловича Ананикова с заслуженным признанием его научных достижений и желает новых свершений.
Премия была учреждена Немецким химическим обществом в 1999-м году. Премия присуждается ежегодно молодому ученому преимущественно из европейских стран за достижения в области органической химии.
В нашей науке произошло, прямо скажем, беспрецедентное событие. Ведущий международный химический журнал European Journal of Organic Chemistry весь номер посвятил российскому Институту органической химии им. Зелинского РАН. Как удалось совершить такой прорыв? Об этом корреспондент "РГ" беседует с директором института, академиком Михаилом Егоровым и членом-корреспондентом РАН Николаем Нифантьевым, который был приглашенным редактором этого номера журнала.
Все события »