Роман НОВИКОВ: «Химия — вся моя жизнь»

Роман НОВИКОВ — научный сотрудник Института органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН. В своей последней работе Роман и его коллеги обнаружили новый тип реакционной способности донорно-акцепторных циклопропанов (ДАЦ), которые под действием галогенидов галлия выступают в качестве источников четных 1,2- и 1,4-диполей вместо классических нечетных 1,3-диполей за счет миграции положительного заряда от бензильного центра. Получаемые карбо- и гетероциклы представляют интерес в качестве синтонов в органическом синтезе, соединений, обладающих широким спектром биологической активности, в том числе противораковой, в качестве лигандов для катализа стереоселективной полимеризации алкенов, гидроаминирования и др. процессов, а также в качестве прекурсоров для получения функциональных материалов и соединений, проявляющих люминисцентные свойства.

Кандидат химических наук Роман Новиков занимается изучением органического синтеза, катализом, реакцией образования C-C-связей, каскадных процессов, донорно-акцепторных циклопропанов, химией соединений галлия, ЯМР спектроскопией, структурных исследований органических соединений.
Ученые из лаборатории № 6 под руководством проф. Томилова Ю.В. продолжительное время занимаются изучением химии циклопропанов, последним инновационным проектом в рамках РНФ является развитие галлиевой химии донорно-акцепторных циклопропанов.
Роман Новиков рассказал, что грант РНФ открывает много возможностей:

— РНФ — это хороший стимул. РНФ во многом позволяет проводить эти исследования и выводить их на топовый мировой уровень. Без хорошей финансовой поддержки сделать это совершенно невозможно. Серьезные исследования требуют дорогостоящего оборудования, реактивов, кроме того надо поддерживать и привлекать специалистов и молодых ученых, которые будут выполнять эти исследования.

Как признается автор, химия ему нравилась со школы. Роман окончил Московский Химический Лицей, ВХК (Высший Химический Колледж при РХТУ и МГУ), и далее аспирантуру в ИОХ РАН. Со слов ученого, он до сих пор продолжает заниматься любимым делом:
— Химия — вся моя жизнь. Я бы сравнил ее с кулинарией. Кто разбирается в химии, у того неплохо получается готовить. А ИОХ — как второй дом. Все тут родное, хотя конечно не все идеально и гладко, но в наших силах это улучшить.

В рамках проекта РНФ Роман и его коллеги занимаются химией донорно-акцепторных циклопропанов, разрабатывая и развивая ее новый аспект — использование соединений галлия в этой химии, которые позволяют проводить совершенно уникальные новые превращения.
Донорно-акцепторные циклопропаны — это активированные реакционноспособные трехчленные углеродные циклы, которые очень широко используются в современном органическом синтезе, с последующим самым разнообразным прикладным использованием получающихся соединений, начиная от функциональных материалов и заканчивая новым поколением лекарственных препаратов.
Название их проекта РНФ (14-13-01054) звучит так — «Разработка новых процессов аннелирования и фрагментации донорно-акцепторных циклопропанов, пиразолинкарбоксилатов и других подобных систем под действием кислот Льюиса с целью регио- и стереонаправленного создания новых структур в интересах медицинской химии».

— Мы изучаем химию донорно-акцепторных циклопропанов с различными субстратами под действием соединений галлия. В каждом исследовании открываем новые уникальные реакции, которые крайне перспективны для использования в органическом синтезе. С соединениями галлия вообще очень сложно работать — они очень чувствительны к влаге и к воздуху, требуют использования сухой камеры, а
реакции очень чувствительны к условиям. Впрочем, мы сейчас работаем над преодолением этих недостатков, — отметил молодой ученый.

Роману и его коллегам удалось обнаружить новый тип реакционной способности донорно-акцепторных циклопропанов (ДАЦ), которые под действием галогенидов галлия выступают в качестве источников четных 1,2- и 1,4-диполей вместо классических нечетных 1,3-диполей за счет миграции положительного заряда от бензильного центра. Это достигается за счет генерирования in situ относительно стабильного галлиевого 1,2-илидного интермедиата, который далее вводится в реакции с различными субстратами. На основе данного подхода разработан новый класс процессов изомеризации, димеризации ДАЦ, их циклоприсоединения и аннелирования с алкенами, ацетиленами, диенами, альдегидами и циклопропанами, а также более сложных каскадных реакций.
Полученные данные по новому типу реакционной способности ДАЦ значительно расширяют синтетические возможности того класса циклопропанов, на их основе разработаны новые эффективные подходы к
синтезу полифункциональных карбо- и гетероциклических структур с высокой регио- и диастереоселективностью.
Со слов автора, во время исследования они сталкивались со многими трудностями:

— Например, зачастую происходили совершенно другие неожиданные превращения вместо запланированных реакций, наблюдались кардинальные изменения, связанные с использованием соединений галлия.Получаемые карбо- и гетероциклы представляют интерес в качестве синтонов в органическом синтезе, соединений, обладающих широким спектром биологической активности, в том числе противораковой, в качестве лигандов для катализа стереоселективной полимеризации алкенов, гидроаминирования и др. процессов, а также в качестве прекурсоров для получения функциональных материалов и соединений, проявляющих люминисцентные свойства.

Как отметил Роман, невозможно точно прогнозировать конечный результат того, что получится, поскольку это совершенно новая никем неизученная: химия:

— Например, из литературы известно, что реакции донорно-акцепторных циклопропанов с альдегидами протекают по-одному конкретному направлению, основываясь на особенностях галлиевой химии мы хотели изменить его и проводить по-другому пути, а в реальности получилось совершенно неожиданное третье направление, точнее целый класс новых превращений, причем лучше того что было запланированно изначально.

Сейчас в химии донорно-акцепторных циклопропанов исследователи под руководством Томилова Ю.В. вышли на уровень топовых зарубежных лабораторий, с публикаций результатов исследований в лучших отечественных и иностранных журналах.

Результаты работы представлены на крупных международных конференциях в Германии, Сингапуре, Шанхае и Москве. Высокая практическая и научная ценность и значимость нового подхода в химии ДАЦ отмечена их недавней публикацией в "Angewandte Chemie" — одном из самых высокорейтинговых журналов в мире по химии (Impact Factor 13.734 on publication date). (Angew. Chem. Int. Ed., 2014, 53, 3187), а еще одна статья в этом же журнале сейчас находится в печати и уже принята к публикации (Angew. Chem. Int. Ed., 2016, Accepted, 10.1002/anie.201603927). В общем, это выдающийся результат для российской лаборатории и института в целом.

Какими качествами должен обладать молодой ученый?

— В первую очередь должна нравится наука и должен быть энтузиазм. Без этого ничего выдающегося сделать не получится. Главное, чтобы нравилась химия, а дальше все получится.
В планах у молодого ученого и дальше заниматься наукой, и сделать что-то полезное для страны.
— Ближайшие месяцы и годы все будет продолжаться. Будем публиковать текущие результаты, и получать новые. Учитывая высокую актуальность наших исследований, надеемся на продление гранта РНФ. — поделился Роман.

[1] Roman A. Novikov, Anna V. Tarasova, Victor A. Korolev, Vladimir P. Timofeev and Yury V. Tomilov. ''A new type of donor–acceptor cyclopropane reactivity: the generation of formal 1,2- and 1,4-dipoles'', Angew. Chem. Int. Ed., 2014, 53, 3187–3191. DOI: 10.1002/anie.201306186) (IF 13.734 on publication date
[2] Р. А. Новиков, А. В. Тарасова, Ю. В. Томилов, ''Кросс-димеризация—фрагментация 2-арилциклопропан-1,1-дикарбоксилатов под действием GaCl3 с образованием замещенных нафталинов'', Изв. АН, Сер. Хим., 2014, №12, 2737–2740. DOI: 10.1007/s11172-014-0808-z (IF =0.481)
[3] Roman A. Novikov, Yury V. Tomilov, ''Dimerization of donor-acceptor cyclopropanes'', Mendeleev Commun., 2015, 25 (1), 1–10. DOI: 10.1016/j.mencom.2015.01.001 (IF = 1.340)
[4] Roman A. Novikov, Konstantin V. Potapov, Daniil N. Chistikov, Anna V. Tarasova, ''Michail S. Grigoriev, Vladimir P. Timofeev, and Yury V. Tomilov. Synthesis and structures of cyclopropanedicarboxylate gallium complexes'', Organometallics, 2015, 34, 4238–4250. DOI: 10.1021/acs.organomet.5b00399) (IF = 4.126
[5] Roman A. Novikov, Anna V. Tarasova, Victor A. Korolev, Evgeny V. Shulishov, Vladimir P. Timofeev, and Yury V. Tomilov, ''Donor-acceptor cyclopropanes as 1,2-dipoles in GaCl3-mediated [4+2]-annulation with alkenes: Easy access to the tetralin skeleton'', J. Org. Chem., 2015, 80, 8225–8235. DOI: 10.1021/acs.joc.5b01179 (IF = 4.721)
[6] Roman A. Novikov, Anna V. Tarasova, Yury V. Tomilov, ''GaCl3-Mediated acyclic dimerization of donor-acceptor cyclopropanes using 1,2-dipole reactivity'', Mendeleev Commun., 2015, 25 (5), 341–343. DOI: 10/1016/j.mencom.2015.09.007 (IF = 1.340)
[7] Rinat F. Salikov, Aleksandr Yu. Belyy, Nailya S. Khusnutdinova, Yulia V. Vakhitova, Yury V. Tomilov,''Synthesis and cytotoxic properties of tryptamine derivatives'', Bioorg. Med. Chem. Lett., 2015, 25 (17), 3597–3600. DOI: 10.1016/j.bmcl.2015.06.070 (IF = 2.420)
[8] Roman A. Novikov, Anna V. Tarasova, Yury V. Tomilov, ''GaCl3-mediated isomerization of donor–acceptor cyclopropanes into (2-arylalkylidene)malonates'', Synlett, 2016, 27, 1367–1370. DOI: 10.1055/s-0035-1561389 (IF = 2.419)
[9] Denis D. Borisov, Roman A. Novikov, and Yury V. Tomilov, ''Old reagents and new products»: GaCl3-mediated reactions of donor-acceptor cyclopropanes with aromatic aldehydes'', Angew. Chem. Int. Ed., 2016, Accepted. DOI: 10.1002/anie.201603927 (IF 11.709)
[10]Roman A. Novikov, Anna V. Tarasova, Kyrill Yu. Suponitsky, Yury V. Tomilov,''Unexpected formation of substituted naphthalenes and phenanthrenes in a GaCl3 mediated dimerization–fragmentation reaction of 2-arylcyclopropane-1,1-dicarboxylates'', Mendeleev Commun., 2014, 24, 346–348. DOI: 10.1016/j.mencom.2014.11.011 (IF = 1.340)

СПРАВКА ИОХ РАН:
Новиков Роман Александрович
Дата рождения: 07 Декабря 1988
Кандидат химических наук
Специальность: органическая химия
Июль 2011 – Июнь 2014
Аспирантура Института органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН, лаборатория химии диазосоединений №6 Москва.
Специализация: органическая химия.
Кандидат химических наук
Опыт работы
Март 2004 – по наст. время (с 9 класса)
Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН, лаборатория химии диазосоединений №6. Москва.
Научные интересы
Органический синтез, катализ, реакции образования C-C-связей, каскадные процессы, донорно-акцепторные циклопропаны, химия соединений галлия, ЯМР спектроскопия, структурные исследования органических соединений.