г. Москва, Ленинский проспект, 47
Телефон: +7 499 137-29-44
Факс: +7 499 135-53-28
22 июня 2020 г.

АЛЕКСАНДР БУДНИКОВ: «Нужно стараться заниматься не только фундаментальными исследованиями, но и ориентироваться на практически значимые результаты»

Александр Будников – аспирант ИОХ РАН, работающий под руководством кандидата химических наук, старшего научного сотрудника лаборатории исследования гомолитических реакций (№13) ИОХ РАН Крылова Игоря Борисовича. Исследования Александра посвящены поиску и изучению новых реакций окислительного C-O сочетания с участием N-O-центрированных радикалов различной природы.

В последние десятилетия окислительное сочетание зарекомендовало себя как надежный, эффективный и атом-экономичный способ создания химических связей, в котором уходящими группами являются два атома водорода. Среди основных типов окислительного сочетания, таких как C-C, C-N, C-P, C-O, именно последний представляет наибольшую сложность ввиду большого количества побочных процессов переокисления и фрагментации:

— В своих работах мы решаем проблему невысокой селективности процессов окислительного C-O сочетания путем использования одного соединения как в роли партнера в сочетании, так и окислителя. В частности, одними из таких соединений в наших исследованиях выступают различные N-O-центрированные радикалы, образующиеся из N-гидроксиимидов, оксимов, N-гидроксибензотриазолов, а также неорганические радикалы, такие как NO2.

В своей последней работе Александру с коллегами удалось разработать эффективный способ нитрования пиразолонов различного строения:

— Пиразолоны являются крайне проблематичными субстратами для окислительной функционализации, поскольку сами легко окисляются даже под действием воздуха: димеризуются, гидроксилируются. В нашей работе за счет in situ генерации диоксида азота из смеси нитрата железа (III) и нитрита натрия в мягких условиях происходило эффективное и селективное нитрование пиразолонов. Также стоит отметить, что у синтезированных нами соединений была обнаружена высокая фунгицидная активность.

Где могут быть использованы полученные Вами результаты?

— Обнаруженная нами фунгицидная активность полученных молекул позволяет рассматривать их как новый перспективный класс фунгицидов для использования в сельском хозяйстве. Несмотря на обилие существующих на рынке фунгицидов, есть всего четыре основных механизма их действия. Именно поэтому у фитопатогенных грибов довольно быстро развивается к ним резистентность, и человечество вынуждено искать им замену. Синтезированные нами соединения не имеют структурных аналогов среди известных в настоящее время фунгицидов, однако по своей активности превосходят эталонные коммерческие фунгициды: крезоксим метил, клотримазол и триадимефон. Это дает нам уверенность в том, что наши молекулы имеют принципиально новый механизм действия на фитопатогенные грибы. Мы надеемся, что синтезированные нами структуры надолго избавят сельскохозяйственные растения от резистентных микроорганизмов и тем самым помогут сохранить урожай.

С какими трудностями Вы столкнулись в ходе выполнения этого исследования?

— Основная трудность — это легкая окисляемость исходных соединений: зачастую мы наблюдали образование значительного количества побочных продуктов их гидроксилирования и димеризации. Особенно сложно было подобрать условия получения соединений, которые в итоге обладали наибольшей фунгицидной активностью: наличие ароматического заместителя при амидном атоме азота в их структуре значительно усиливает их склонность к окислению.

Настоящая работа является мультидисциплинарным проектом: в его реализации принимали участие три организации:

— Синтетическая часть была выполнена мной в ИОХ РАН при непосредственном участии моих руководителей: член-корреспондента РАН Терентьева Александра Олеговича и к.х.н. Крылова Игоря Борисовича. Фунгицидные in vivo испытания проводились в РХТУ им. Д.И. Менделеева на кафедре химии и технологии органического синтеза, а в проведении полевых испытаний большую поддержку нам оказал ВНИИ Фитопатологии.

Как Вы попали в ИОХ?

— В школьные годы я увлекался химией и биологией, был победителем региональных этапов Всероссийской олимпиады школьников по этим предметам. После окончания школы я поступил в ВХК РАН, где с первого курса студенты должны заниматься научной деятельностью. Я заинтересовался тематикой исследований лаборатории №13 ИОХ РАН, связался с её заведующим — Терентьевым Александром Олеговичем, который всегда рад новым студентам в своей лаборатории, и вот с того времени я занимаюсь исследованиями именно здесь.

Какой совет можете дать своим коллегам для достижения наилучших результатов?

— В своей работе нужно стараться заниматься не только фундаментальными исследованиями, но и ориентироваться на практически значимые результаты. Всегда на свои исследования можно посмотреть с другой стороны и найти ту область, где они могут найти применение.

 

I. B. Krylov, A. S. Budnikov, E. R. Lopat'eva, G. I. Nikishin, A. O. Terent'ev Mild Nitration of Pyrazolin‐5‐ones by a Combination of Fe(NO3)3 and NaNO2: Discovery of a New Readily Available Class of Fungicides, 4‐Nitropyrazolin‐5‐ones Chem. Eur. J., 2019, 25(23), 5922-5933, DOI: 10.1002/chem.201806172

 

Справка ИОХ РАН:

Будников Александр Сергеевич

Дата рождения: 7.03.1995

Должность, ученая степень: инженер-исследователь

Начало работы в ИОХ РАН: 2014 г.

Научные интересы: окислительная функционализация, окисление, N-O центрированные радикалы, N-гидроксиимиды

Конференции, проводимые институтом:

23-25 октября 2019 года

ВСЕРОССИЙСКАЯ КОНФЕРЕНЦИЯ «ХИМИЯ НИТРОСОЕДИНЕНИЙ И РОДСТВЕННЫХ АЗОТ-КИСЛОРОДНЫХ СИСТЕМ» (АКС-2019)

24 сентября 2019 года.

Школа молодых ученых «ГЛИКОНАУКИ И ГЛИКОТЕХНОЛОГИИ ДЛЯ МЕДИЦИНЫ»

15 - 20 сентября 2019 года

Международная конференция "Катализ и органический синтез" (ICCOS-2019)

19 - 21 июня 2019 года

Второй Российско-французский семинар по химии гипер- и гипокоординированных соединений и интермедиатов элементов 14-й группы Периодической системы

Все конференции »

Важные события:

Среди тысяч проектов, поддержанных РНФ, разработка фунгицидов для использования в сельском хозяйстве и медицине, проводимая в ИОХ РАН, стала одной из 9 самых ярких.
ИОХ РАН поздравляет Валентина Павловича Ананикова с заслуженным признанием его научных достижений и желает новых свершений.
Премия была учреждена Немецким химическим обществом в 1999-м году. Премия присуждается ежегодно молодому ученому преимущественно из европейских стран за достижения в области органической химии.
В нашей науке произошло, прямо скажем, беспрецедентное событие. Ведущий международный химический журнал European Journal of Organic Chemistry весь номер посвятил российскому Институту органической химии им. Зелинского РАН. Как удалось совершить такой прорыв? Об этом корреспондент "РГ" беседует с директором института, академиком Михаилом Егоровым и членом-корреспондентом РАН Николаем Нифантьевым, который был приглашенным редактором этого номера журнала.
Все события »