г. Москва, Ленинский проспект, 47
Телефон: +7 499 137-29-44
Факс: +7 499 135-53-28
22 июня 2020 г.

АЛЕКСАНДР БУДНИКОВ: «Нужно стараться заниматься не только фундаментальными исследованиями, но и ориентироваться на практически значимые результаты»

Александр Будников – аспирант ИОХ РАН, работающий под руководством кандидата химических наук, старшего научного сотрудника лаборатории исследования гомолитических реакций (№13) ИОХ РАН Крылова Игоря Борисовича. Исследования Александра посвящены поиску и изучению новых реакций окислительного C-O сочетания с участием N-O-центрированных радикалов различной природы.

В последние десятилетия окислительное сочетание зарекомендовало себя как надежный, эффективный и атом-экономичный способ создания химических связей, в котором уходящими группами являются два атома водорода. Среди основных типов окислительного сочетания, таких как C-C, C-N, C-P, C-O, именно последний представляет наибольшую сложность ввиду большого количества побочных процессов переокисления и фрагментации:

— В своих работах мы решаем проблему невысокой селективности процессов окислительного C-O сочетания путем использования одного соединения как в роли партнера в сочетании, так и окислителя. В частности, одними из таких соединений в наших исследованиях выступают различные N-O-центрированные радикалы, образующиеся из N-гидроксиимидов, оксимов, N-гидроксибензотриазолов, а также неорганические радикалы, такие как NO2.

В своей последней работе Александру с коллегами удалось разработать эффективный способ нитрования пиразолонов различного строения:

— Пиразолоны являются крайне проблематичными субстратами для окислительной функционализации, поскольку сами легко окисляются даже под действием воздуха: димеризуются, гидроксилируются. В нашей работе за счет in situ генерации диоксида азота из смеси нитрата железа (III) и нитрита натрия в мягких условиях происходило эффективное и селективное нитрование пиразолонов. Также стоит отметить, что у синтезированных нами соединений была обнаружена высокая фунгицидная активность.

Где могут быть использованы полученные Вами результаты?

— Обнаруженная нами фунгицидная активность полученных молекул позволяет рассматривать их как новый перспективный класс фунгицидов для использования в сельском хозяйстве. Несмотря на обилие существующих на рынке фунгицидов, есть всего четыре основных механизма их действия. Именно поэтому у фитопатогенных грибов довольно быстро развивается к ним резистентность, и человечество вынуждено искать им замену. Синтезированные нами соединения не имеют структурных аналогов среди известных в настоящее время фунгицидов, однако по своей активности превосходят эталонные коммерческие фунгициды: крезоксим метил, клотримазол и триадимефон. Это дает нам уверенность в том, что наши молекулы имеют принципиально новый механизм действия на фитопатогенные грибы. Мы надеемся, что синтезированные нами структуры надолго избавят сельскохозяйственные растения от резистентных микроорганизмов и тем самым помогут сохранить урожай.

С какими трудностями Вы столкнулись в ходе выполнения этого исследования?

— Основная трудность — это легкая окисляемость исходных соединений: зачастую мы наблюдали образование значительного количества побочных продуктов их гидроксилирования и димеризации. Особенно сложно было подобрать условия получения соединений, которые в итоге обладали наибольшей фунгицидной активностью: наличие ароматического заместителя при амидном атоме азота в их структуре значительно усиливает их склонность к окислению.

Настоящая работа является мультидисциплинарным проектом: в его реализации принимали участие три организации:

— Синтетическая часть была выполнена мной в ИОХ РАН при непосредственном участии моих руководителей: член-корреспондента РАН Терентьева Александра Олеговича и к.х.н. Крылова Игоря Борисовича. Фунгицидные in vivo испытания проводились в РХТУ им. Д.И. Менделеева на кафедре химии и технологии органического синтеза, а в проведении полевых испытаний большую поддержку нам оказал ВНИИ Фитопатологии.

Как Вы попали в ИОХ?

— В школьные годы я увлекался химией и биологией, был победителем региональных этапов Всероссийской олимпиады школьников по этим предметам. После окончания школы я поступил в ВХК РАН, где с первого курса студенты должны заниматься научной деятельностью. Я заинтересовался тематикой исследований лаборатории №13 ИОХ РАН, связался с её заведующим — Терентьевым Александром Олеговичем, который всегда рад новым студентам в своей лаборатории, и вот с того времени я занимаюсь исследованиями именно здесь.

Какой совет можете дать своим коллегам для достижения наилучших результатов?

— В своей работе нужно стараться заниматься не только фундаментальными исследованиями, но и ориентироваться на практически значимые результаты. Всегда на свои исследования можно посмотреть с другой стороны и найти ту область, где они могут найти применение.

 

I. B. Krylov, A. S. Budnikov, E. R. Lopat'eva, G. I. Nikishin, A. O. Terent'ev Mild Nitration of Pyrazolin‐5‐ones by a Combination of Fe(NO3)3 and NaNO2: Discovery of a New Readily Available Class of Fungicides, 4‐Nitropyrazolin‐5‐ones Chem. Eur. J., 2019, 25(23), 5922-5933, DOI: 10.1002/chem.201806172

 

Справка ИОХ РАН:

Будников Александр Сергеевич

Дата рождения: 7.03.1995

Должность, ученая степень: инженер-исследователь

Начало работы в ИОХ РАН: 2014 г.

Научные интересы: окислительная функционализация, окисление, N-O центрированные радикалы, N-гидроксиимиды

Важные события:

Химия – это не только наука, но и искусство, и ремесло. Почему так важна преемственность, что делают школьники в академическом институте, какая связь между бальзамом Шостаковского и Институтом органической химии, что такое короткоживущие интермедиаты и почему без химии невозможна жизнь, – наш разговор с академиком РАН Михаилом Петровичем Егоровым, директором ИОХ РАН им. Н.Д. Зелинского, академиком-секретарем отделения химии и наук о материалах.

 

Среди тысяч проектов, поддержанных РНФ, разработка фунгицидов для использования в сельском хозяйстве и медицине, проводимая в ИОХ РАН, стала одной из 9 самых ярких.
ИОХ РАН поздравляет Валентина Павловича Ананикова с заслуженным признанием его научных достижений и желает новых свершений.
Все события »