В Институте состоялась защита кандидатской диссертации

22 октября 2015 г.

13 октября в Институте органической химии Н. Д. Зелинского РАН состоялась защита диссертации на соискание ученой степени кандидата химических наук Кочеткова Сергея Викторовича на тему: «C2-Симметричные бис-пролинамиды, модифицированные ионными группами: синтез и применение в асимметрическом органокатализе». (Подробнее см. ЗДЕСЬ).

Специальность 02.00.03 – орагническая химия.

Научный руководитель: д.х.н., проф. Злотин С.Г.

Кочетков Сергей Викторович

Работа посвящена развитию методов асимметрических органокаталитических процессов. В ходе работы синтезированы первые представители модифицированных ионными группами С2-симметричных бис-пролинамидов с ахиральными и хиральными спейсерными группами. В присутствии полученных катализаторов линейные и циклические кетоны образуют с ароматическими (гетероароматическими) альдегидами в водной среде соответствующие альдоли с высокой диастерео- и энантиоселективностью. При этом катализаторы можно вводить в изученные реакции до 15 раз без снижения их активности и уровня стереоиндукции. Иммобилизованные органокатализаторы впервые применены в асимметрических альдольных реакциях между двумя кетонами. С помощью разработанных катализаторов осуществлен асимметрический синтез предшественников практически важных природных соединений, таких как производные гингерола, гексагидрокуркумина, α-гидрокси-γ-бутиролактонов, входящих в состав многих биологически активных веществ, и фторсодержащих b-гидроксикетонов, используемых в качестве ингредиентов фармацевтических составов для улучшения метаболизма и биодоступности лекарств.

Публикации по работе:

1. Kochetkov S.V. (1R,2R)-Bis[(S)-prolinamido]cyclohexane Modified with Ionic Groups: The First C2-Symmetric Immobilized Organocatalyst for Asymmetric Aldol Reactions in Aqueous Media / S.V. Kochetkov, A.S. Kucherenko, S.G. Zlotin // Eur. J. Org. Chem. – 2011. – P. 6128–6133. DOI: 10.1002/ejoc.201100707

2. Kochetkov S.V. Simple Ionic Liquid Supported C2-Symmetric Bisprolinamides as Recoverable Organocatalysts for the Asymmetric Aldol Reaction in the Presence of Water / S.V. Kochetkov, A.S. Kucherenko, G.V. Kryshtal, G.M. Zhdankina, S.G. Zlotin // Eur. J. Org. Chem. – 2012. – P. 7129–7134. DOI: 10.1002/ejoc.201201144

3. Кучеренко А.С. Асимметрический органический катализ: от пролина к высокоэффективным иммобилизованным органокатализаторам / А.С. Кучеренко, Д.Е. Сиюткин, О.В. Мальцев, С.В. Кочетков, С.Г. Злотин // Изв. АН. Сер. Хим. – 2012. – №7. – С. 1299–1306.

4. Kochetkov S.V. Asymmetric aldol reactions in ketone/ketone systems catalyzed by ionic liquid-supported С2-symmetrical organocatalyst / S.V. Kochetkov, A.S. Kucherenko, S.G. Zlotin // Mendeleev Commun. – 2015.– Vol. 25. – Issue 3. –P. 168–170. DOI: 10.1016/j.mencom.2015.05.002

5. ЗлотинС.Г. C2-Cиммeтpичныe диaминыииx пpoизвoдныe — пepcпeктивныe opгaнoкaтaлизaтopыдля acиммeтpичecкoгo cинтeзa / С.Г. Злотин, С.В. Кочетков // Усп. Хим. – 2015, – Т. 84, – № 11. – С. 1077–1099. DOI: 10.1070/RCR4562