В Институте состоялась защита кандидатской диссертации

20 ноября 2015 г.

17 ноября в Институте органической химии Н. Д. Зелинского РАН состоялась защита диссертации на соискание ученой степени кандидата химических наук Винницкого Дмитрия Зиновьевича на тему: «Синтез и изучение антикоагулянтной активности олигосахаридов, родственных разветвленным фрагментам фукоидана из водоросли Chordaria flagelliformis». (Подробнее см. ЗДЕСЬ).

Специальности 02.00.03 — органическая химия и 02.00.10 — биоорганическая химия.

Научные руководители:

к.х.н., Устюжанина Надежда Евгеньевна, с.н.с. лаборатории химии гликоконъюгатов № 52 Института органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН. Специальность 02.00.03 – Органическая химия.

к.х.н. Крылов Вадим Борисович, н.с. лаборатории химии гликоконъюгатов № 52 Института органической химии им. Н. Д. Зелинского РАН. Специальность 02.00.03 – Органическая химия.

Винницкий Дмитрий Зиновьевич

В работе говорится о структуре фукоидана из водоросли Chordaria flagelliformis представляется наиболее сложной из тех, что были установлены к настоящему времени для полисахаридов из бурых водорослей. Указанный фукоидан обладает значительной антикоагулянтной активностью, блокирует ангиогенез и оказывает иммуностимулирующее действие. В связи с этим направленный синтез олигосахаридов, родственных данному фукоидану, и изучение их в качестве модельных соединений является важной научной задачей. В рамках данной работы впервые был осуществлен синтез десяти несульфатированых, частично и сполна сульфатированных олигосахаридов, родственных фукоидану из водоросли Chordaria flagelliformis и содержащих остатки α-L-фукопиранозы, α-L-фукофуранозы и α-D-глюкуроновой кислоты. Так же в рамках работы был разработан эффективный препаративный метод синтеза фукофуранозного донора из L-фукозы с применением недавно открытой пиранозид-фуранозидной перегруппировки. Исследование стереохимии реакции фукофуранозилирования показало стереоконтролирующее влияние ацильного заместителя при O-3 в структуре фукофуранозного донора на стереохимию реакции гликозилирования. По результатам исследований антикоагулянтной активности показано влияние степени сульфатирования и наличия боковых α-L-фукофуранозных заместителей в структуре олиго- и полисахаридов на степень проявляемой ими антикоагулянтной активности.

Публикации по работе:

1. V. B. Krylov, Z. M. Kaskova, D. Z. Vinnitskiy, N. E. Ustyuzhanina, A. A. Grachev, A. O. Chizhov, N. E. Nifantiev. Acid-promoted synthesis of per-O-sulfated fucooligosaccharides related to fucoidan fragments // Carbohydr. Res., 2011, 346, 540-550.

2. V. B. Krylov, D. A. Argunov, D. Z. Vinnitskiy, S. A. Verkhnyatskaya, A. G. Gerbst, N. E. Ustyuzhanina, A. S. Dmitrenok, J. Huebner, O. Holst, H.-C. Siebert, N. E. Nifantiev. Pyranoside-into-Furanoside Rearrangement: New Reaction in Carbohydrate Chemistry and Its Application in Oligosaccharide Synthesis // Chem. Eur. J., 2014, 20, 16516–16522.

3. Д. З. Винницкий, Н. Е. Устюжанина, Н. Э. Нифантьев. Природные соединения бактериального и растительного происхождения, содержащие остатки α-D-глюкуроновой кислоты // Изв. АН. Сер. Хим., 2015, 6, 1273-1301.

4. В. Б. Крылов, Н. Е. Устюжанина, Д. З. Винницкий, З. М. Каськова, Н. А. Ушакова, М. Е. Преображенская, Н. Э. Нифантьев. Анионные полисахариды из природных источников как основа для разработки фармацевтических препаратов новых типов // 1-ая Всероссийская конференция "Фундаментальная гликобиология" Казань, 20-24 июня, 2012. Тезисы докладов, стр. 45.

5. D. Z. Vinnitskiy, V. B. Krylov, N. E. Ustyuzhanina, N. E. Nifantiev. Synthesis of disaccharides related to fucoidan from Chordaria flagelliformis // 17th European Carbohydrate Symposium, Тель-Авив, Израиль, 7-11 июля, 2013. Тезисы докладов, стр. 63.

6. N. E. Nifantiev, N. E. Ustyuzhanina, N. A. Ushakova, M. E. Preobrazhenskaya, M. I. Bilan, V. B. Krylov, D. Z. Vinnitskiy, D. O. Croci, A. Cumashi, N. U. Anisimova, A. S. Shashkov, A. I. Usov, S. Iacobelli, G. A. Rabinovichc, M. V. Kiselevskiy. Seaweeds fucoidans – a platform for new drug discovery // 27th International Carbohydrate Symposium, Бангалор, Индия, 12-17 января, 2014. Тезисы докладов, стр. 48.

7. D. Z. Vinnitsky, N. E. Ustyuzhanina, V. B. Krylov, N. E. Nifantiev. Stereoselective synthesis of the pentasaccharides related to the fucoidan from brown seaweed Chordaria flagelliformis // Molecular Complexity in Modern Chemistry, Москва, 13-19 сентября, 2014. Тезисы докладов, стр. 287.