г. Москва, Ленинский проспект, 47
Телефон: +7 499 137-29-44
Факс: +7 499 135-53-28
7 декабря 2015 г.

В Институте состоялась защита кандидатской диссертации

1 декабря в  Институте органической химии Н.Д. Зелинского РАН состоялась защита диссертации на соискание ученой степени кандидата химических наук Михайлова Андрея  Андреевича на тему: «Новые методы синтеза и реакции 2-силилокси-1,2-оксазинанов». (Подробнее см. ЗДЕСЬ).

Специальности 02.00.03 - органическая химия.

Научный руководитель:

Дильман Александр Давидович, доктор химических наук, заведующий лабораторией химии функциональных органических соединений № 8 Института органической химии им. Н.Д. Зелинского Российской академии наук.


Михайлов Андрей  Андреевич


В диссертационной работе впервые систематически изучены подходы к синтезу, строение и реакционная способность 2-силилокси-1,2-оксазинанов.

Для первого метода синтеза - нуклеофильного присоединения к шестичленным циклическим нитронатам - исследовалось взаимодействие с n- и сигма-нуклеофилами на примере силиламинов и силилцианидов. В реакции силиламинами обнаружен и рационализован неожиданный стереохимический выход продуктов реакции - 3-аминозамещенных 2-силилокси-1,2-оксазинанов.

В качестве альтернативного метода синтеза 2-силилокси-1,2-оксазинанов разработано формальное (3+3)-циклоприсоединение силилнитронатов с донорно-акцепторными циклопропанами.

Найдено две новые реакции для изучаемых 2-силилокси-1,2-оксазинанов: 1) окисление м-хлорнадбензойной кислотой в функционализированные нитросоединение, 2) промотируемое TfOH сужение цикла, приводящее к пирролин-N-оксидам.

Публикации по работе:

1. Naumova, A. S. et al. Stereocontrolled Oxidation of Six-Membered Cyclic O-Silyl Nitroso Acetalswith mCPBA: Umpolung Approach to Functionalized Nitro Compounds / A. S. Naumova, A. А. Mikhaylov, M. I. Struchkova, Yu. A. Khomutova, V. A. Tartakovsky, S. L. Ioffe // Eur. J. Org. Chem. – 2012 – V. 2012 – I. 11 – P. 2219-2224.

2. Mikhaylov, A. A. et al. Stereoselective Amine Addition to Six-Membered Cyclic Nitronates Promoted by Silyl Triflate / A. A. Mikhaylov, A. D. Dilman, Yu. A. Khomutova, D. E. Arkhipov, A. A. Korlyukov, S. L. Ioffe // Eur. J. Org. Chem. – 2013 – V. 2013 – I. 25 – P. 5670-5677.

3. Naumova, A. S. et al. Three-step assembly of 4-aminotetrahydropyran-2-ones from isoxazoline-2-oxides / A. S. Naumova, A. А. Mikhaylov, Yu. A. Khomutova, R. A. Novikov, D. E. Arkhipov, A. A. Korlyukov, S. L. Ioffe // RSC Adv. – 2014 – V. 4 – I. 24 – P. 12467-12475.

4. Mikhaylov, A. A. et al. Novel Formal [3+3] Cycloaddition of Silyl Nitronates with Activated Cyclopropanes and Its Application in the Synthesis of Pyrroline-N-oxides / A. A. Mikhaylov, R. A. Novikov, Yu. A. Khomutova, D. E. Arkhipov, A. A. Korlyukov, A. A. Tabolin, Yu. V. Tomilov, S. L. Ioffe // Synlett – 2014 – V. 25 – I. 16 – P. 2275-2280.

5. Mikhaylov, A. A. et al. ButMe2SiOTf-promoted cyanosilylation of six-membered cyclic nitronates with trialkylsilyl cyanides or tert-butyl isocyanide / A. A. Mikhaylov, Yu. A. Khomutova, D. E. Arkhipov, A. A. Korlyukov, S. L. Ioffe // Mendeleev Commun. – 2014 – V. 24 – I. 6 – P. 374-376. 24

6. Михайлов, А. А. et al. C,N-сочетание 6-тичленных циклических нитронатов с аминами / А. А. Михайлов, Ю. А. Хомутова, А. Д. Дильман, С. Л. Иоффе // Сборник тезисов V Молодежной конференции ИОХ РАН, Москва – 2012 – С. 42.

7. Михайлов, А. А. et al. Нитронаты в реакции [3+3]-сочетания с активированными циклопропанами / А. А. Михайлов, Е. О. Горбачева, А. А. Таболин, Р. А. Новиков, С. Л. Иоффе // Сборник тезисов Третьей Международной научной конференции «Новые направления в химии гетероциклических соединений», Пятигорск – 2013 – С. 93.

8. Михайлов, А. А. et al. Окисление циклических нитрозоацеталей с помощью m-CPBA. От новой реакционной способности нитронатов к полифункциональным нитросоединениям / А. А. Михайлов, А. С. Наумова, Ю. А. Хомутова, С. Л. Иоффе // Сборник тезисов Третьей всероссийской (с международным участием) научной конференции «Успехи синтеза и комплексообразования», ч. 1 – «Органическая химия», Москва – 2014 – С. 72.

9. Mikhaylov, A. A. et al. Silyl nitronates in the novel [3+3]-cycloaddition reaction with donor-acceptor cyclopropanes / A. A. Mikhaylov, R. A. Novikov, D. E. Arkhipov, S. L. Ioffe // Book of abstracts of International conference ''Molecular complexity in Organic chemistry'', Moscow, Russia – 2014 – P. 103.

Конференции, проводимые институтом:

23-25 октября 2019 года

ВСЕРОССИЙСКАЯ КОНФЕРЕНЦИЯ «ХИМИЯ НИТРОСОЕДИНЕНИЙ И РОДСТВЕННЫХ АЗОТ-КИСЛОРОДНЫХ СИСТЕМ» (АКС-2019)

24 сентября 2019 года.

Школа молодых ученых «ГЛИКОНАУКИ И ГЛИКОТЕХНОЛОГИИ ДЛЯ МЕДИЦИНЫ»

15 - 20 сентября 2019 года

Международная конференция "Катализ и органический синтез" (ICCOS-2019)

19 - 21 июня 2019 года

Второй Российско-французский семинар по химии гипер- и гипокоординированных соединений и интермедиатов элементов 14-й группы Периодической системы

Все конференции »

Важные события:

Среди тысяч проектов, поддержанных РНФ, разработка фунгицидов для использования в сельском хозяйстве и медицине, проводимая в ИОХ РАН, стала одной из 9 самых ярких.
ИОХ РАН поздравляет Валентина Павловича Ананикова с заслуженным признанием его научных достижений и желает новых свершений.
Премия была учреждена Немецким химическим обществом в 1999-м году. Премия присуждается ежегодно молодому ученому преимущественно из европейских стран за достижения в области органической химии.
В нашей науке произошло, прямо скажем, беспрецедентное событие. Ведущий международный химический журнал European Journal of Organic Chemistry весь номер посвятил российскому Институту органической химии им. Зелинского РАН. Как удалось совершить такой прорыв? Об этом корреспондент "РГ" беседует с директором института, академиком Михаилом Егоровым и членом-корреспондентом РАН Николаем Нифантьевым, который был приглашенным редактором этого номера журнала.
Все события »