РУС ENG
Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
Российская Академия Наук

В Институте состоялась защита кандидатской диссертации

27 июня 2016 г.

21 июня в ИОХе состоялась защита диссертации на соискание ученой степени кандидата химических наук Ореховой Марии Вячеславовны на тему: «Синтез олигосахаридов, отвечающих α-(1-3)-глюкану Aspergillus fumigatus».

Научный руководитель:

Комарова Божена Сергеевна, кандидат химических наук, научный сотрудник лаборатории химии гликоконъюгатов Института органической химии им. Н.Д. Зелинского Российской академии наук. Специальность 02.00.03 – Органическая химия.

Исследована стереоселективность глюкозилирования глюкозил-донорами с 3-О и 6-О-ацильными заместителями и бензилиденовой защитной группой.


Орехова Мария Вячеславовна

Показано, что доноры, несущие ацильные группы при О-6 или при О-3 и О-6 одновременно, обеспечивают наибольшую a-стереоселективность. Разработана эффективная и стереоселективная конвергентная схема сборки a-(1→3)-связанных спейсерированных глюкоолигосахаридов. Впервые синтезированы спейсерированные a-(1→3)-олигоглюкозиды с длиной цепи 3, 5, 7, 9 и 11 глюкозных остатков, отвечающие фрагментам a-(1→3)-глюкана — полисахаридного компонента клеточной стенки и биопленок Aspergillus fumigatus.

Основное содержание диссертации изложено в следующих публикациях:

Статьи и тезисы конференций:

1. Обзор: Komarova, B.S. Contribution of carbohydrate chemistry to assessment of the biological role of natural a-glucosides / B.S. Komarova, M.V. Orekhova, Y.E. Tsvetkov, N.E. Nifantiev // Carbohydrate Chemistry. — 2015. — Vol. 41. — c. 187 — 237.

2. Komarova, B.S. Is an acyl group at O-3 in glucosyl donors able to control astereoselectivity of glycosylation? The role of conformational mobility and the protecting group at O-6 / B.S. Komarova, M.V. Orekhova, Y.E. Tsvetkov, N.E. Nifantiev // Carbohydr. Res. -2014. — Vol. 384. — c. 70 — 86.

3. Komarova, B.S. Synthesis of a pentasaccharide and neoglycoconjugates related to fungal a-(1^3)-glucan and their use in the generation of antibodies to trace Aspergillus fumigatus cell wall / B.S. Komarova, M.V. Orekhova, Y.E. Tsvetkov, R.Beau, V. Aimanianda, J.-P. Latge, N.E. Nifantiev // Chem. Eur. J. — 2015. — Vol. 21 — c. 1029 — 1035.

4. Орехова, М.В. Стереоселективный синтез спейсерированного альфа-(1-3)-0-глюкопентасахарида и его конъюгата с бычьим сывороточным альбумином / М.В. Орехова, Б.С. Комарова, Ю.Е. Цветков, Н.Э. Нифантьев // 0ргХим-201: Тез. докл. — Санкт-Петербург (пос. Репино). — 2013. — 17-21 июня. — с. 214-215.

5. Орехова, М.В. Синтез спейсерированных а-(1^3)-глюкоолигосахаридов и конъюгатов на их основе / М. В. Орехова, Б. С. Комарова, Ю. Е. Цветков, Н.Э. Нифантьев // IV Bcepoccuucrnn конференция по органической химии: Тез. докл. — Москва. — 2015. — 22-27 ноября. — с. 211.23

6. Нифантьев, Н.Э. Стереонаправленное 1,2-цис-гликозилирование с использованием удалённого соучастия ацильных защитных групп / Н.Э. Нифантьев, Б.С. Комарова, Н.Е.

Устюжанина, Д.З. Винницкий, В Б. Крылов, М.В. Орехова, А.Г. Гербст, Ю.Е. Цветков // IV Вceроссийская конференция по органической химии: Тез. докл. — Москва. — 2015. — 22-27 ноября.- с. 19.24