Исследователями ИОХ РАН разработан каскадный процесс получения карбонил-замещенных пиразолов

В настоящее время каскадные реакции широко используются в органическом синтезе для эффективного и быстрого получения молекул сложной структуры. Высокая селективность каскадных превращений обеспечивается последовательным образованием нескольких новых химических связей в ходе одного процесса.

Исследователям лаборатории №22 ИОХ РАН удалось разработать новый каскадный процесс синтеза карбонил-замещенных пиразолов — важных структурных фрагментов многих природных соединений и лекарственных средств. Так, взаимодействие 1,3-дикарбонильных соединений, тиогидразидов оксаминовых кислот в присутствии йода приводит к образованию 3,4-дикарбонил пиразолов. За счет возможности широкого варьирования структур исходных реагентов удалось получить ранее труднодоступные пиразолы с карбоксильной, сложноэфирной и амидной группами. Также была показана возможность использования полученных структур в синтезе функционализированных аннелированных азот-содержащих гетероциклов. Простота разработанного подхода позволяет рассматривать его в качестве препаративного, а также делает возможным его применение в фармакологических исследованиях и дизайне новых материалов различного назначения.

Источник:

A. S. Komendantova, K. A. Lyssenko, I. V. Zavarzin, Yu. A. Volkova Iodine-promoted synthesis of pyrazoles from 1,3-dicarbonyl compounds and oxamic acid thiohydrazides Org. Chem. Front., 2020, 7, 1640-1646, DOI: 10.1039/D0QO00476F