г. Москва, Ленинский проспект, 47
Телефон: +7 499 137-29-44
Факс: +7 499 135-53-28
25 июня 2020 г.

Исследователями из ИОХ РАН синтезирован фрагмент повторяющегося звена полисахарида бактерии Azospirillum brasilense sp7, а также предложен новый механизм стереоконтроля при гликозилировании

Грамотрицательные бактерии рода Azospirillum образуют симбиотические ассоциации с различными растениями, способствуя их росту. Эти микроорганизмы имеют ряд многообещающих применений в сельскохозяйственной биотехнологии благодаря своей способности фиксировать атмосферный азот, продуцировать фитогормоны, повышать растворимость фосфатов и действовать как антагонист ряда фитопатогенов. Важной задачей на пути к пониманию механизма симбиоза растений и бактерий рода Azospirillum является определение последовательности моносахаридов (структуры биологического повторяющегося звена) в O-специфических полисахаридах последних. На сегодняшний день единственный путь к решению этой проблемы — синтез различных фрагментов химических повторяющихся звеньев полисахаридов Azospirillum и их последующее использование для ингибирования биологической активности полисахаридов Azospirillum.

Исследователями из ИОХ РАН в ходе синтеза тетрасахаридного фрагмента повторяющегося звена полисахарида бактерии Azospirillum brasilense sp7 обнаружено, что гликозилирование смесью защищенного производного N-фенилтрифторацетимидата N-трифторацетил-глюкозамина и соответствующего 2-трифторметил-оксазолина приводит к образованию значительных количеств 1,2-цис-связанного гликозида наряду с ожидаемым 1,2-транс-связанным изомером. Для объяснения этого крайне необычного факта предложен новый механизм стереоконтроля при гликозилировании, предполагающий образование водородной связи между атомом водорода группы NHTFA при С-2 оксакарбениевого иона, образующегося из гликозил-донора, и атомом кислорода гидрокси-группы атакующего нуклеофила.

Полученный тетрасахарид и промежуточные олигосахариды с отщепляемым 4-(2-хлорэтокси)фенильным агликоном-спейсером будут в дальнейшем использованы для синтеза более сложных олигосахаридных фрагментов A. brasilense sp7 и неогликоконъюгатов на их основе.

Источник:

P. Abronina, A. Zinin, A. Chizhov, L. Kononov, Unusual outcome of glycosylation: hydrogen-bond mediated control of stereoselectivity by N-trifluoroacetyl group? Eur. J. Org. Chem., accepted manuscript, DOI: 10.1002/ejoc.202000520

Конференции, проводимые институтом:

23-25 октября 2019 года

ВСЕРОССИЙСКАЯ КОНФЕРЕНЦИЯ «ХИМИЯ НИТРОСОЕДИНЕНИЙ И РОДСТВЕННЫХ АЗОТ-КИСЛОРОДНЫХ СИСТЕМ» (АКС-2019)

24 сентября 2019 года.

Школа молодых ученых «ГЛИКОНАУКИ И ГЛИКОТЕХНОЛОГИИ ДЛЯ МЕДИЦИНЫ»

15 - 20 сентября 2019 года

Международная конференция "Катализ и органический синтез" (ICCOS-2019)

19 - 21 июня 2019 года

Второй Российско-французский семинар по химии гипер- и гипокоординированных соединений и интермедиатов элементов 14-й группы Периодической системы

Все конференции »

Важные события:

Среди тысяч проектов, поддержанных РНФ, разработка фунгицидов для использования в сельском хозяйстве и медицине, проводимая в ИОХ РАН, стала одной из 9 самых ярких.
ИОХ РАН поздравляет Валентина Павловича Ананикова с заслуженным признанием его научных достижений и желает новых свершений.
Премия была учреждена Немецким химическим обществом в 1999-м году. Премия присуждается ежегодно молодому ученому преимущественно из европейских стран за достижения в области органической химии.
В нашей науке произошло, прямо скажем, беспрецедентное событие. Ведущий международный химический журнал European Journal of Organic Chemistry весь номер посвятил российскому Институту органической химии им. Зелинского РАН. Как удалось совершить такой прорыв? Об этом корреспондент "РГ" беседует с директором института, академиком Михаилом Егоровым и членом-корреспондентом РАН Николаем Нифантьевым, который был приглашенным редактором этого номера журнала.
Все события »