Сотрудниками ИОХ РАН разработан простой метод синтеза ранее труднодоступных несимметрично замещенных N-арилоксаламидов
Оксаламиды являются важными структурными фрагментами разнообразных биологически активных веществ, включая природные соединения и ряд широко используемых лекарств. В свою очередь, несимметрично замещенные N-арилоксаламиды привлекают большое внимание в качестве перспективных хелатирующих лигандов в катализе, потенциальных терапевтических агентов, а также строительных блоков в органическом синтезе. Известные способы их получения имеют целый ряд недостатков, таких как необходимость использования абсолютных растворителей, жесткие условия реакций и ограниченный круг субстратов.
Сотрудники лаборатории №22 ИОХ РАН разработали легкий синтетический путь к несимметрично замещенным N-арилоксаламидам с использованием недорогих и доступных 2,2'-бифенилдиаминов, 2-хлорацетамидов, серы и воды в качестве исходных соединений. Обнаруженный подход значительно расширяет круг синтетически доступных N-арилоксаламидов с NH2-группой в боковой цепи. Разработанный метод синтеза будет полезен в фармакологических исследованиях и при поиске лигандов для применения в реакциях, катализируемых комплексами металлов переменной валентности.
Источник:
T. A. Tikhonova, N. V. Ilment, K. A. Lyssenko, I. V. Zavarzina, Yu. A. Volkova Sulfur-mediated synthesis of unsymmetrically substituted N-aryl oxalamides by the cascade thioamidation/cyclocondensation and hydrolysis reaction Org. Biomol. Chem., 2020, 18, 5050-5060, DOI: 10.1039/D0OB00811G