г. Москва, Ленинский проспект, 47
Телефон: +7 499 137-29-44
Факс: +7 499 135-53-28
22 июля 2020 г.

Сотрудники ИОХ РАН научились эффективно подавлять миграцию ацильных групп в ходе азидирования частично защищенных производных углеводов

Азидоалкил-замещенные агликоны широко используются в химии углеводов в качестве предшественников аминоалкильных агликонов, а также в клик-реакциях для получения различных гликоконъюгатов. Однако азидирование путем нуклеофильного замещения, широко использующееся в органическом синтезе, не всегда применимо к частично защищенным производным углеводов ввиду возможности протекания побочного процесса миграции O-ацильных защитных групп.

В рамках исследований Янус-гликозидов сотрудники лаборатории №21 ИОХ РАН столкнулись с трудностями в процессе получения частично защищенных лактозидов с азидо-группой в терминальном положении агликона, вызванными миграцией O-бензоильных защитных групп. Для решения этой проблемы исследователями была разработана простая и надежная методика подавления этого побочного процесса: добавление н-бутилформиата в качестве перехватчика следов оснований, присутствующих в азиде натрия, позволило значительно подавить процесс миграции O-бензоильных групп и в то же время не оказало значительного влияния на сам процесс замещения атома хлора на азидо-группу. Ожидается, что разработанный синтетический подход сможет быть использован для подавления миграции защитных групп в других реакциях с участием частично ацилированных углеводов и родственных соединений.

Источник:

Elena V. Stepanova , Alexander I. Zinin, Polina I. Abronina, Alexander O. Chizhov, Leonid O. Kononov, Azidation of Partially Protected Carbohydrate Derivatives: Efficient Suppression of Acyl Migration, Synlett, 2020, accepted manuscript, DOI: 10.1055/s-0040-1707137.

Важные события:

Среди тысяч проектов, поддержанных РНФ, разработка фунгицидов для использования в сельском хозяйстве и медицине, проводимая в ИОХ РАН, стала одной из 9 самых ярких.
ИОХ РАН поздравляет Валентина Павловича Ананикова с заслуженным признанием его научных достижений и желает новых свершений.
Премия была учреждена Немецким химическим обществом в 1999-м году. Премия присуждается ежегодно молодому ученому преимущественно из европейских стран за достижения в области органической химии.
В нашей науке произошло, прямо скажем, беспрецедентное событие. Ведущий международный химический журнал European Journal of Organic Chemistry весь номер посвятил российскому Институту органической химии им. Зелинского РАН. Как удалось совершить такой прорыв? Об этом корреспондент "РГ" беседует с директором института, академиком Михаилом Егоровым и членом-корреспондентом РАН Николаем Нифантьевым, который был приглашенным редактором этого номера журнала.
Все события »