г. Москва, Ленинский проспект, 47
Телефон: +7 499 137-29-44
Факс: +7 499 135-53-28
22 июля 2020 г.

Сотрудники ИОХ РАН научились эффективно подавлять миграцию ацильных групп в ходе азидирования частично защищенных производных углеводов

Азидоалкил-замещенные агликоны широко используются в химии углеводов в качестве предшественников аминоалкильных агликонов, а также в клик-реакциях для получения различных гликоконъюгатов. Однако азидирование путем нуклеофильного замещения, широко использующееся в органическом синтезе, не всегда применимо к частично защищенным производным углеводов ввиду возможности протекания побочного процесса миграции O-ацильных защитных групп.

В рамках исследований Янус-гликозидов сотрудники лаборатории №21 ИОХ РАН столкнулись с трудностями в процессе получения частично защищенных лактозидов с азидо-группой в терминальном положении агликона, вызванными миграцией O-бензоильных защитных групп. Для решения этой проблемы исследователями была разработана простая и надежная методика подавления этого побочного процесса: добавление н-бутилформиата в качестве перехватчика следов оснований, присутствующих в азиде натрия, позволило значительно подавить процесс миграции O-бензоильных групп и в то же время не оказало значительного влияния на сам процесс замещения атома хлора на азидо-группу. Ожидается, что разработанный синтетический подход сможет быть использован для подавления миграции защитных групп в других реакциях с участием частично ацилированных углеводов и родственных соединений.

Источник:

Elena V. Stepanova , Alexander I. Zinin, Polina I. Abronina, Alexander O. Chizhov, Leonid O. Kononov, Azidation of Partially Protected Carbohydrate Derivatives: Efficient Suppression of Acyl Migration, Synlett, 2020, accepted manuscript, DOI: 10.1055/s-0040-1707137.

Важные события:

Химия – это не только наука, но и искусство, и ремесло. Почему так важна преемственность, что делают школьники в академическом институте, какая связь между бальзамом Шостаковского и Институтом органической химии, что такое короткоживущие интермедиаты и почему без химии невозможна жизнь, – наш разговор с академиком РАН Михаилом Петровичем Егоровым, директором ИОХ РАН им. Н.Д. Зелинского, академиком-секретарем отделения химии и наук о материалах.

 

Среди тысяч проектов, поддержанных РНФ, разработка фунгицидов для использования в сельском хозяйстве и медицине, проводимая в ИОХ РАН, стала одной из 9 самых ярких.
Все события »