Ученые ИОХ РАН разработали региоселективный метод 6-O-ацетилирования тиогликозидов уксусной кислотой

Региоселективные реакции углеводов осложнены наличием в углеводных молекулах нескольких гидроксильных групп схожей реакционной способности. Несмотря на то, что первичные гидроксилы реагируют быстрее остальных, для селективного ацилирования известными методами часто требуются специальные катализаторы и вредные для окружающей среды реагенты. Разработка путей селективного ацетилирования по положению O-6 является важным вкладом в изучение углеводов, встречающихся в природе.

Исследователями лаборатории №21 ИОХ РАН предложен удобный метод получения 6-O-ацетильных производных тиогликозидов различного строения. Ацетилирующим агентом выступает водная или безводная уксусная кислота, дополнительные катализаторы не потребовались. Отдельно стоит отметить, что непрореагировавшее исходное вещество может быть без труда выделено с помощью колоночной хроматографии и введено в реакцию повторно.

Источник:

P. I. Abronina, N. N. Malysheva, Al. I. Zinin, N. G. Kolotyrkina, E. V. Stepanova, and L. O. Kononov Catalyst-free regioselective acetylation of primary hydroxy groups in partially protected and unprotected thioglycosides with acetic acid RSC Adv., 2020, 10, 36836-36942. DOI: 10.1039/d0ra07360a.