г. Москва, Ленинский проспект, 47
Телефон: +7 499 137-29-44
Факс: +7 499 135-53-28
31 августа 2020 г.

Ученые ИОХ РАН впервые провели окислительное сочетание с электрохимически сгенерированными N-оксильными радикалами

Зачастую интермедиатами электрохимических реакций выступают короткоживущие высокореакционноспособные радикальные частицы. Именно радикалы играют ключевую роль в формировании новых химических связей. Электрохимическое получение и синтетическое применение О-центрированных N-оксильных радикалов осложнено их низкой стабильностью и склонностью к распаду при воздействии электрического тока.

В своей работе исследователи лаборатории №13 ИОХ РАН продемонстрировали, что радикалы, которые они генерируют из N-гидроксифталимида в неразделенной электрохимической ячейке, не только не разрушаются, но и селективно вступают в реакцию окислительного сочетания с винил азидами. Продуктами реакции являются О-фталимидоксимы с необычным структурным фрагментом N-O-N. Ученые доказали возможность масштабирования реакции, и получили широкий ряд различных О-фталимидоксимов. Особое внимание было уделено подтверждению предполагаемого механизма. С помощью циклической вольтамперометрии и ЭПР-спектроскопии исследователи доказали образование фталимид-N-оксильных радикалов в условиях реакции и их участие в образовании целевых продуктов. Разработанный подход открывает большие возможности для селективного введения ценного фрагмента гидроксиламина в различные органические молекулы в условиях электрохимической реакции.

 

Источник:

Stanislav A. Paveliev, Artem I. Churakov, Liliya S. Alimkhanova, Oleg O. Segida, Gennady I. Nikishin, Alexander O. Terent'ev Electrochemical Synthesis of O-Phthalimide Oximes from α-Azido Styrenes via Radical Sequence: Generation, Addition and Recombination of Imide-N-Oxyl and Iminyl Radicals with C−O/N−O Bonds Formation. Adv. Synth. Catal. 2020, accepted manuscript, DOI: 10.1002/adsc.202000618.

 

 

Конференции, проводимые институтом:

23-25 октября 2019 года

ВСЕРОССИЙСКАЯ КОНФЕРЕНЦИЯ «ХИМИЯ НИТРОСОЕДИНЕНИЙ И РОДСТВЕННЫХ АЗОТ-КИСЛОРОДНЫХ СИСТЕМ» (АКС-2019)

24 сентября 2019 года.

Школа молодых ученых «ГЛИКОНАУКИ И ГЛИКОТЕХНОЛОГИИ ДЛЯ МЕДИЦИНЫ»

15 - 20 сентября 2019 года

Международная конференция "Катализ и органический синтез" (ICCOS-2019)

19 - 21 июня 2019 года

Второй Российско-французский семинар по химии гипер- и гипокоординированных соединений и интермедиатов элементов 14-й группы Периодической системы

Все конференции »

Важные события:

Среди тысяч проектов, поддержанных РНФ, разработка фунгицидов для использования в сельском хозяйстве и медицине, проводимая в ИОХ РАН, стала одной из 9 самых ярких.
ИОХ РАН поздравляет Валентина Павловича Ананикова с заслуженным признанием его научных достижений и желает новых свершений.
Премия была учреждена Немецким химическим обществом в 1999-м году. Премия присуждается ежегодно молодому ученому преимущественно из европейских стран за достижения в области органической химии.
В нашей науке произошло, прямо скажем, беспрецедентное событие. Ведущий международный химический журнал European Journal of Organic Chemistry весь номер посвятил российскому Институту органической химии им. Зелинского РАН. Как удалось совершить такой прорыв? Об этом корреспондент "РГ" беседует с директором института, академиком Михаилом Егоровым и членом-корреспондентом РАН Николаем Нифантьевым, который был приглашенным редактором этого номера журнала.
Все события »