Исследователями ИОХ РАН опубликован обзор, посвященный нуклеофильному галогенированию гетероциклических N-оксидов

Азотсодержащие гетероциклы, замещенные в С2-положении, являются важными структурными фрагментами природных соединений, лекарств, агропрепаратов, красителей и материалов для органической электроники. Удобными предшественниками таких структур являются соответствующие C2-галогенированные гетероциклы, которые с использованием реакций кросс-сочетания могут быть легко превращены в самые разнообразные C2-замещенные производные. Однако C2-галогенированные N-гетероциклы зачастую трудно получить путем прямого галогенирования из-за жестких условий реакций, низкой региоселективности и побочных процессов избыточного галогенирования. Удобной альтернативой является нуклеофильное галогенирование гетероциклических N-оксидов, которые могут быть легко синтезированы путем окисления соответствующих N-гетероциклов.

Исследователями из ИОХ РАН опубликован обзор, посвященный последним достижениям в области нуклеофильного галогенирования гетероциклических N-оксидов. Этот процесс доказал свою высокую эффективностьв синтезе сложных C2-замещенных гетероциклических каркасов. Он активно применяется как в лабораторном, так и в промышленном синтезе. Опубликованный обзор также содержит краткое практическое руководство, которое будет полезно химикам-органикам при выборе оптимальных реагентов и условий для проведения нуклеофильного галогенирования различных N-гетероциклов.

Источник:

Roman S. Malykhin, Alexey Yu. Sukhorukov Nucleophilic Halogenation of Heterocyclic N-Oxides: Recent Progress and a Practical Guide Adv. Synth. Catal., 2021, accepted manuscript. DOI: 10.1002/adsc.2021000284.