Сотрудниками ИОХ РАН опубликован обзор по использованию реакции A³-сочетания в синтезе N, O, S-гетероциклических соединений

A³-сочетание представляет собой фундаментальный процесс, вызывающий большой интерес в современной органической химии. Оно протекает как металл-катализируемая трехкомпонентная реакция аминов, альдегидов и терминальных алкинов с образованием пропаргиламинов. В настоящее время A³-сочетание активно используется в химии полимеров и фармакологии для синтеза новых материалов и библиотек соединений с целью высокопроизводительного скрининга потенциальных лекарств. В последние годы все больший интерес в области процессов A³-сочетания представляет их использование в каскадных превращениях, протекающих за счет наличия нескольких реакционных центров в образующихся пропаргиламинах. В результате становится возможным синтез большого числа различных линейных и циклических органических соединений.

Обзорная статья, опубликованная сотрудниками лаборатории №22 ИОХ РАН, посвящена применению реакции A³-сочетания в синтезе N, O, S-гетероциклических соединений посредством каскадных превращений пропаргиламинов, генерируемых in situ. В последнем десятилетии с использованием этого подхода удалось разработать эффективные методы получения более двух десятков различных классов гетероциклов, включая важные фармакофоры, такие как имидазолы, имидазолидины, пиразолы, пирролы, индолы, азаиндолы, изоиндолы, индолизины, оксазолидины, оксазолы, хинолины, дигидроизохинолины, кумарины, бензазепины, бензодиазепины. Основные преимущества этого метода — высокая хемоселективность и атомная экономичность, а также возможность использования коммерчески доступных солей меди и железа в качестве катализаторов.

Источник:

Yulia Volkova, Sergey Baranin, Igor Zavarzin A³ Coupling Reaction in the Synthesis of Heterocyclic Compounds Adv. Synth. Catal., 2021, 363, 40-61. DOI: 10.1002/adsc.202000866.