г. Москва, Ленинский проспект, 47
Телефон: +7 499 137-29-44
Факс: +7 499 135-53-28
6 сентября 2021 г.

Ученые ИОХ РАН продолжают исследования фотоциклизации диарилэтенов

Необратимая 6π-электроциклизация диарилэтенов (реакция Мэллори) под действием света имеет большое значение в органической химии, открывая путь к сложным полиароматическим молекулам из доступных исходных соединений. Такие процессы находят широкое применение в синтезе биологически активных соединений и материалов различного назначения. Несмотря на важность необратимой электроциклизации диарилэтенов, некоторые моменты в механизме этих превращений до сих пор остаются неясны.

В рамках продолжающихся исследований ученых Лаборатории гетероциклических соединений ИОХ РАН в области фотоциклизации диарилэтенов (стильбенов) было проведено комплексное исследование механизма данного процесса. Изучена фотоиндуцированная 6π-электроциклизация диарилэтенов в присутствии некоторых акцепторов электронов и протонов в качестве добавок. Впервые показано, что реакция депротонирования является доминирующей из трех возможных процессов (радикальный процесс, депротонирование или H-сдвиг), хотя не исключены и другие процессы. В присутствии окислителей (акцепторов электронов) реакция протекает по радикальному пути. Эксперимент по обмену дейтерия показал, что сильное основание облегчает процесс депротонирования, подавляя сигматропный сдвиг и радикальный процесс.

Полученные результаты предоставили ценную информацию о механизме фотоциклизации диарилэтенов, что может быть использовано для разработки новых эффективных методов синтеза полиароматических каркасов, а также для получения перспективных материалов для молекулярной электроники и медицины.

 

Источник:

Anton V. Yadykov, Andrey G. Lvov, Mikhail M. Krayushkin, Alexey V. Zakharov, Valerii Z. Shirinian Photocyclization of Diarylethenes: The Effect of Electron and Proton Acceptors as Additives J. Org. Chem. 2021, 86, 10023−10031. DOI: 10.1021/acs.joc.1c00723.

Важные события:

Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН приглашает Ваших молодых учёных в возрасте до 35 лет, аспирантов и студентов, работающих в области органической химии, принять участие в IX молодежной конференции ИОХ РАН, посвященной 160-летию со дня рождения академика Н.Д. Зелинского, которая состоится 11-12 ноября 2021 года. В рамках конференции будет проведен конкурс научно-исследовательских работ
Заведующий Лабораторией металлокомплексных и наноразмерных катализаторов ИОХ РАН академик В.П. Анаников был выбран членом Международного Экспертного Совета (International Advisory Board) престижного журнала Angewandte Chemie.

Поздравляем д.х.н. Верещагина А.Н., д.х.н. Ферштата Л.Л. и к.х.н. Жаркова М.Н. с победой и желаем новых научных достижений.

Химия – это не только наука, но и искусство, и ремесло. Почему так важна преемственность, что делают школьники в академическом институте, какая связь между бальзамом Шостаковского и Институтом органической химии, что такое короткоживущие интермедиаты и почему без химии невозможна жизнь, – наш разговор с академиком РАН Михаилом Петровичем Егоровым, директором ИОХ РАН им. Н.Д. Зелинского, академиком-секретарем отделения химии и наук о материалах.

 

Все события »