г. Москва, Ленинский проспект, 47
Телефон: +7 499 137-29-44
Факс: +7 499 135-53-28
21 января 2021 г.

Учеными ИОХ РАН описан первый случай активации алканов с помощью S-центрированного радикала

 

Инертность C-H связей алканов является фундаментальной проблемой в органическом синтезе. Один из немногих путей функционализации алканов – свободнорадикальная активация C-H связей с использованием азот- и кислород-центрированных радикалов, а также атомов галогенов. S-Центрированные радикалы для этой цели ранее не использовались ввиду своей повышенной стабильности и, как следствие, термодинамической невыгодности их реакции с алканами.

Исследователям лаборатории №8 ИОХ РАН под руководством проф. А.Д. Дильмана удалось «преодолеть» это фундаментальное ограничение, используя фторированный дисульфид в качестве активатора алкана и ловушки радикала одновременно. Прямое тиолирование неактивированных C-H связей алканов стало возможным благодаря крайней электрофильности фторированного заместителя у атома серы, кардинально меняющего энергетический профиль реакции. В большинстве случаев реакция протекает с высокими выходами при облучении видимым светом без использования соединений металлов переменной валентности.

 

Источник:

L. I. Panferova, M. O. Zubkov, V. A. Kokorekin, V. V. Levin, A. D. Dilman, Using the Thiyl Radical for Aliphatic Hydrogen-Atom Transfer: Thiolation of Unactivated C-H Bonds Angew. Chem. Int. Ed., 2021, in press, DOI: 10.1002/anie.202011400

Важные события:

Поздравляем д.х.н. Верещагина А.Н., д.х.н. Ферштата Л.Л. и к.х.н. Жаркова М.Н. с победой и желаем новых научных достижений.

Химия – это не только наука, но и искусство, и ремесло. Почему так важна преемственность, что делают школьники в академическом институте, какая связь между бальзамом Шостаковского и Институтом органической химии, что такое короткоживущие интермедиаты и почему без химии невозможна жизнь, – наш разговор с академиком РАН Михаилом Петровичем Егоровым, директором ИОХ РАН им. Н.Д. Зелинского, академиком-секретарем отделения химии и наук о материалах.

 

Все события »