г. Москва, Ленинский проспект, 47
Телефон: +7 499 137-29-44
Факс: +7 499 135-53-28
17 мая 2021 г.

В ИОХ РАН открыт процесс окислительного ацилоксилирования ацеталей

Ацетальный фрагмент представляет собой хорошо известную защитную группу, которая не активирует соседнее α-положение. В отличие от кетонов, методы α-окисления которых подробно изучены, α-функционализация ацеталей оставалась нерешенной задачей ввиду инертного характера α-С-Н связи.

Ученые ИОХ РАН осуществили селективную функционализацию неактивированного ацетального α-положения с формальным сохранением ацетального фрагмента с использованием циклических диацилпероксидов. Обнаруженное окислительное C-O сочетание циклических диацилпероксидов с ацеталями приводит к α-ацилоксиацеталям со свободной карбоксильной группой с выходами 42-85%. Реакция, вероятно, протекает через in situ образование эфира енола, окислительное [5 + 2] циклоприсоединение и регенерацию ацетального фрагмента.

Источник:

Vera A. Vil', Evgenii S. Gorlov, Bing Yu, Alexander O. Terent'ev Oxidative α-acyloxylation of acetals with cyclic diacyl peroxides Org. Chem. Front., 2021, accepted manuscript. DOI: 10.1039/D1QO00494H.

Важные события:

Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН приглашает Ваших молодых учёных в возрасте до 35 лет, аспирантов и студентов, работающих в области органической химии, принять участие в IX молодежной конференции ИОХ РАН, посвященной 160-летию со дня рождения академика Н.Д. Зелинского, которая состоится 11-12 ноября 2021 года. В рамках конференции будет проведен конкурс научно-исследовательских работ
Заведующий Лабораторией металлокомплексных и наноразмерных катализаторов ИОХ РАН академик В.П. Анаников был выбран членом Международного Экспертного Совета (International Advisory Board) престижного журнала Angewandte Chemie.

Поздравляем д.х.н. Верещагина А.Н., д.х.н. Ферштата Л.Л. и к.х.н. Жаркова М.Н. с победой и желаем новых научных достижений.

Химия – это не только наука, но и искусство, и ремесло. Почему так важна преемственность, что делают школьники в академическом институте, какая связь между бальзамом Шостаковского и Институтом органической химии, что такое короткоживущие интермедиаты и почему без химии невозможна жизнь, – наш разговор с академиком РАН Михаилом Петровичем Егоровым, директором ИОХ РАН им. Н.Д. Зелинского, академиком-секретарем отделения химии и наук о материалах.

 

Все события »