г. Москва, Ленинский проспект, 47
Телефон: +7 499 137-29-44
Факс: +7 499 135-53-28
16 августа 2021 г.

В ИОХ РАН продолжаются исследования методов получения моносахаридов в фуранозной форме

Моносахариды в фуранозной форме входят в состав полисахаридов патогенных микроорганизмов, таких как Aspergillusfumigatus, Mycobacteriumtuberculosis, Actinobacilluspleuropneumoniae, Bifidobacteriumcatenulatum и др. Методов получения фуранозидов известно крайне мало. Именно поэтому поиск простых эффективных и надежных методов синтеза селективно функционализированных гликозидов в фуранозной форме является важной задачей современной химии углеводов.

Ранее учеными Лаборатории химии углеводов ИОХ РАН была обнаружена реакция сужения пиранозного цикла с сохранением агликона в серии этил-1-тио-β-d-галактопиранозидов в слабокислых условиях [Org. Lett., 2018, DOI: 10.1021/acs.orglett.8b02424]. Ключевыми факторами эффективности этой перегруппировки являются наличие двух объемных силильных заместителей при O-2 и O-3, а также свободной гидроксильной группы при C-4. В своей недавней работе ученые обнаружили значительное влияние аномерной конфигурации и структуры агликона на скорость реакции сужения пиранозного цикла. Было показано, что реакция с участием этил-1-тио-β-d-галактопиранозидов протекает быстрее, чем в случае этил-1-тио-α-d-галактопиранозидов. Также было обнаружено, что электронодонорные группы в агликоне за счет увеличения электронной плотности на атоме серы способствуют протеканию реакции сужения цикла. Полученные результаты открывают новые возможности в синтезе галактофуранозидов различного строения.

 

Источник:

Polina I. Abronina, Alexander I. Zinin, Nelly N. Malysheva, Maxim Y. Karpenko, Natalya G. Kolotyrkina, Leonid O. Kononov The Influence of Anomeric Configuration and Aglycone Structure on the Outcome of Acid-Promoted Ring Contraction in 2,3-Di-O-Silylated S-Galactopyranosides ChemistrySelect 2021, 6, 6223–6229. DOI: 10.1002/slct.202101441.

Важные события:

Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН приглашает Ваших молодых учёных в возрасте до 35 лет, аспирантов и студентов, работающих в области органической химии, принять участие в IX молодежной конференции ИОХ РАН, посвященной 160-летию со дня рождения академика Н.Д. Зелинского, которая состоится 11-12 ноября 2021 года. В рамках конференции будет проведен конкурс научно-исследовательских работ
Заведующий Лабораторией металлокомплексных и наноразмерных катализаторов ИОХ РАН академик В.П. Анаников был выбран членом Международного Экспертного Совета (International Advisory Board) престижного журнала Angewandte Chemie.

Поздравляем д.х.н. Верещагина А.Н., д.х.н. Ферштата Л.Л. и к.х.н. Жаркова М.Н. с победой и желаем новых научных достижений.

Химия – это не только наука, но и искусство, и ремесло. Почему так важна преемственность, что делают школьники в академическом институте, какая связь между бальзамом Шостаковского и Институтом органической химии, что такое короткоживущие интермедиаты и почему без химии невозможна жизнь, – наш разговор с академиком РАН Михаилом Петровичем Егоровым, директором ИОХ РАН им. Н.Д. Зелинского, академиком-секретарем отделения химии и наук о материалах.

 

Все события »