г. Москва, Ленинский проспект, 47
Телефон: +7 499 137-29-44
Факс: +7 499 135-53-28
4 февраля 2021 г.

В ИОХ РАН разработан эффективный метод синтеза аналогов комбретастатина А-4

Реакция Назарова — один из самых универсальных методов синтеза пятичленных карбоциклов в органической химии. Этот электроциклический процесс превращает дивинилкетон во фрагмент циклопентенона в кислых условиях. Реакция совместима с широким кругом заместителей в исходном соединении и активно используется для синтеза различных биологически активных веществ и природных соединений. Однако реакция Назарова часто протекает неизбирательно и приводит к сложной смеси трудно разделимых продуктов, а также требует стехиометрического количества кислоты Льюиса. Поэтому одним из наиболее актуальных вопросов современного развития реакции Назарова остается разработка простых, универсальных, регио- и стереоселективных подходов к синтезу широкого ряда органических веществ.

Исследователям лаборатории №3 ИОХ РАН удалось разработать эффективный метод циклизации поляризованных триарилдивинилкетонов по экологически чистому ‘on-water’ протоколу. Обнаруженные превращения протекают в мягких условиях и с высокими выходами. Впервые было показано, что амфифильность субстрата и низкий энергетический барьер реакции являются определяющей предпосылкой для протекания электрофильных и согласованных процессов в водных условиях. Полученные соединения являются аналогами комбретастатина А-4 и могут представлять большой интерес для медицинской химии и онкологии, поскольку такие структуры способны связываться с колхициновым сайтом тубулина и подавлять пролиферацию раковых клеток.

 

Источник:

Anton V. Yadykov, Liana V. Yaminova, Mikhail M. Krayushkin,Valerii Z. Shirinian Cyclization of Polarized Divinyl Ketones under Aqueous and Ambient Conditions Adv. Synth. Catal., 2021, 363, 251-258. DOI: 10.1002/adsc.202000956.

Важные события:

Поздравляем д.х.н. Верещагина А.Н., д.х.н. Ферштата Л.Л. и к.х.н. Жаркова М.Н. с победой и желаем новых научных достижений.

Химия – это не только наука, но и искусство, и ремесло. Почему так важна преемственность, что делают школьники в академическом институте, какая связь между бальзамом Шостаковского и Институтом органической химии, что такое короткоживущие интермедиаты и почему без химии невозможна жизнь, – наш разговор с академиком РАН Михаилом Петровичем Егоровым, директором ИОХ РАН им. Н.Д. Зелинского, академиком-секретарем отделения химии и наук о материалах.

 

Все события »