В ИОХ РАН разработан удобный метод функционализации важных азот-содержащих гетероциклов

Азотные гетероциклы являются одним из самых ценных каркасов в органической химии с целью получения различных лекарственных препаратов. Гетероциклические структуры также представляют интерес при разработке новых функциональных материалов и агрохимикатов. В ряду азотных гетероциклов особое место занимают 1,2,5-оксадиазолы (фуразаны) и их N-оксиды (фуроксаны) ввиду большого потенциала применения в различных областях: они проявляют различную фармакологическую активность, а также представляют интерес как части органических солнечных элементов. Несмотря на такие перспективы использования 1,2,5-оксадиазолов, методы их хемоселективной функционализации практически не представлены в литературе.

Исследователям лаборатории №19 ИОХ РАН удалось разработать прямой однореакторный подход к функционализации легкодоступных аминофуразанов и аминофуроксанов посредством каскада реакций диазотирования / восстановления / конденсации. В результате с высокими выходами в мягких условиях был получен широкий ряд N-(1,2,5-оксадиазолил)гидразонов. Необычная гидролитическая стабильность синтезированных соединений наряду с их изостеризмом по отношению к многообещающим кандидатам в лекарственные средства для лечения различных паразитарных заболеваний, таких как лейшманиоз, шистосомоз и болезнь Шагаса, делает возможным их потенциальное применение в медицинской химии.

Источник:

Dmitry M. Bystrov, Ivan V. Ananyev, Leonid L. Fershtat, and Nina N. Makhova Direct Synthesis of N-(1,2,5-Oxadiazolyl)hydrazones through a Diazotization/Reduction/Condensation Cascade J. Org. Chem. 2020, 85, 23, 15466–15475. DOI: 10.1021/acs.joc.0c02243.