В ИОХ РАН создан электрохимический метод синтез фторированных кетонов из енолацетатов и перфторалкилсульфинатов натрия

Фторорганические соединения привлекают большое внимание, прежде всего из-за их широкого применения в основных областях современной химии, таких как разработка новых материалов и фармацевтических препаратов. В Лаборатории исследования гомолитических реакций ИОХ РАН был разработан электрохимический синтез фторированных кетонов из енолацетатов и R_fSO₂Na в неразделенной ячейке в условиях постоянного тока.

Неочевидность обнаруженного процесса связана с тем, что енолацетаты представляют собой богатые электронами алкены, которые могут подвергаться анодному окислению с образованием α-ацетокси и α,β-ненасыщенных карбонильных соединений. Несмотря на это, был разработан эффективный электрохимический синтез фторированных кетонов из енолацетатов и R_fSO₂Na.Электросинтез протекает через образование перфторалкильного радикала из перфторалкилсульфината натрия с последующим присоединением к енолацетату и превращением образовавшегося С-радикала во фторированный кетон.

Источник:

Vera A. Vil’, Valentina M. Merkulova, Alexey I. Ilovaisky, Stanislav A. Paveliev, Gennady I. Nikishin, Alexander O. Terent’ev Electrochemical Synthesis of Fluorinated Ketones from Enol Acetates and Sodium Perfluoroalkyl Sulfinates Org. Lett. 2021, 23, 5107−5112. DOI: 10.1021/acs.orglett.1c01643.