Исследователями из ИОХ РАН была обнаружена новая реакция в химии донорно-акцепторных циклопропанов

Химия циклопропанов, содержащих одновременно донорные и акцепторные заместители, в последнее время привлекает все большее внимание ученых из-за их огромного синтетического потенциала. Под действием различных кислот происходит поляризация связи углерод-углерод, что приводит к раскрытию циклопропанового кольца и целому ряду последующих превращений.

В рамках систематических исследований сотрудников лаборатории № 6 ИОХ РАН в области химии донорно-акцепторных циклопропанов был разработан процесс ионного циклопропанирования, основанный на присоединении диазоэфиров к донорно-акцепторным циклопропанам в присутствии GaCl₃ как кислоты Льюиса. В результате в качестве основных продуктов образуются тетразамещенные активированные циклопропаны — необычные и перспективные полупродукты органического синтеза. В настоящей работе была осуществлена их реакция с бензальдегидом, приводящая к пятичленным лактонам. В рамках проведенного исследования были также подробно изучены механизмы всех обнаруженных превращений.

Источник:

Irina A. Borisova, Daria-Maria V. Ratova, Konstantin V. Potapov, Anna V. Tarasova, Roman A. Novikov, Yury V. Tomilov “Cyclopropanation of Cyclopropanes”: GaCl₃-Mediated Ionic Cyclopropanation of Donor−Acceptor Cyclopropanes with Diazo Esters as a Route to Tetrasubstituted Activated Cyclopropanes J. Org. Chem., 2021, 86, 4567–4579. DOI: 10.1021/acs.joc.0c02983.