В ИОХ РАН разработан селективный метод фторалкилирования азин-N-оксидов

Введение фтор-содержащих заместителей в ароматические соединения оказывает значительное влияние на их биологические свойства за счет повышения их метаболической активности. Так, одной из стратегий защиты азот-содержащих гетероциклов от окисления in vivo является использование дифторметиленового звена для соединения гетероцикла с другим биоактивным фрагментом. Однако большинство известных подходов установки гем-дифторированных групп требуют многостадийного синтеза.

Исследователями Лаборатории функциональных органических соединений ИОХ РАН предложен селективный метод C-H-фторалкилирования азин-N-оксидов по второму положению. Ключевыми промежуточными продуктами в этой реакции являются дифторированные фосфониевые соли, которые служат эквивалентами фторированных карбанионов и радикалов. В этом процессе широкий ряд фторированных соединений собираются из трех компонентов: гетероароматического субстрата, дифторкарбена и электрофильного или радикального реагента.

Источник:

Alexey L. Trifonov and Alexander D. Dilman Synthesis of Difluoroalkylated Heteroarenes via Difluorocarbene Org. Lett.2021, 23, 6977–6981. DOI: 10.1021/acs.orglett.1c02603.