Ученые ИОХ РАН разработали экологичный метод синтеза хиральных хромонов и флавоноидов с использованием органокатализа

Асимметрический органокатализ – молодое и динамически развивающееся направление современной органической химии. Важность этой области науки была отмечена Нобелевской премией по химии 2021 г. Б. Листу и Д. МакМиллану — авторам ключевых исследований по этой тематике. Одним из важнейших процессов органокаталитического синтеза, а именно образования связи углерод-углерод, является реакция Михаэля, которая успешно катализируется бифункциональными третичными аминоскварамидами. Благодаря селективному водородному связыванию реагентов с катализатором, удается обеспечить такой подход нуклеофила к электрофилу, чтобы достигался высокий уровень стереоиндукции.

Исследователями Лаборатории тонкого органического синтеза им. И.Н. Назарова ИОХ РАН предложен эффективный и экологичный метод синтеза биоактивных хромонов и их производных олефинированием электронодефицитными алкенами (в том числе и металлоорганического ряда) с использованием хирального С2-симметричного органокатализатора на основе квадратной кислоты. Все соединения были получены с высокими выходами (80-99%) и энантиоселективностью до 99% ее. Реакции легко масштабируются до граммовых количеств. Также было показано, что органокатализатор может быть регенерирован и повторно использован по меньшей мере в 10 реакционных циклах без значительной потери эффективности.

Источник:
Ruslan A. Kovalevsky, Alexander S. Kucherenko, Alexander A. Korlyukov, Sergei G. Zlotin Asymmetric Conjugate Addition of 3-Hydroxychromen-4-ones to Electron-Deficient Olefins Catalyzed by Recyclable C2-Symmetric Squaramide Adv. Synth. Catal. 2021, accepted manuscript. DOI: 10.1002/adsc.202101019.