В ИОХ РАН открыты новые аспекты реакционной способности производных алломальтола под действием УФ-облучения

Изучение различных трансформаций гетероциклических систем, протекающих под действием УФ-облучения, является важной областью органической фотохимии. Среди большого многообразия систем, чувствительных к УФ-свету, особое внимание привлекают производные 3-гидроксипиран-4-она (алломальтола). При этом стоит отметить, что фотохимические свойства этого класса соединений практически не изучены и представлены в литературе лишь несколькими примерами.

В рамках продолжающихся исследований ученых Лаборатории гетероциклических соединений ИОХ РАН, посвященных изучению фотохимических свойств замещенных производных алломальтола, был разработан метод синтеза неизвестных ранее 1H-циклопента[b]пиридин-2,7-дионов. В качестве исходных соединений в рассматриваемой фотореакции были использованы амиды пропионовых кислот, содержащие фрагмент алломальтола. Предложенный подход основан на каскадном процессе, включающем первоначальное фотоиндуцированное сокращение 4-пиранонового кольца с образованием нестабильного α-гидрокси-1,2-дикетона и последующую внутримолекулярную циклизацию, приводящую к целевым продуктам. Отличительной особенностью рассматриваемого подхода является использование амидной функции боковой цепи для улавливания фотогенерируемого нестабильного интермедиата.

Источник:

Constantine V. Milyutin, Renata D. Galimova, Andrey N. Komogortsev, Boris V. Lichitskii, Valeriya G. Melekhina, Vasily A. Migulin, Artem N. Fakhrutdinov, Mikhail E. Minyaev Photoinduced assembly of the 3,4,4a,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]pyridine-2,7-dione core on the basis of allomaltol derivatives Org. Biomol. Chem., 2021, 19, 9975-9985. DOI: 10.1039/D1OB01871J