РУС ENG
Министерство науки и высшего образования Российской Федерации
Российская Академия Наук

В ИОХ РАН впервые осуществлена реакция Штрекера в среде сверхкритического CO2

30 декабря 2021 г.

α-Аминонитрилы являются ценными полупродуктами в органическом синтезе для получения α-аминокислот и 1,2-диаминов, а также сами по себе представляют интерес с точки зрения своей биологической активности. Множество противоопухолевых и противодиабетических препаратов содержат в своей структуре α-аминонитрильный фрагмент. Трехкомпонентная конденсация карбонильных соединений с аминами и цианирующим агентом, открытая Штрекером в 1850 году, является одним из наиболее удобных методов синтеза α-аминонитрилов. В качестве цианирующего агента чаще всего используют циановодородную кислоту, ее органические производные (триметилсилилцианид, ацетонциангидрин) или соли со щелочными металлами. Последние наиболее доступны и безопасны в обращении благодаря отсутствию токсичных и горючих паров.

Ученые Лаборатории тонкого органического синтеза им. И.Н. Назарова ИОХ РАН впервые провели реакцию Штрекера с участием KCN в среде сверхкритического диоксида углерода, который играет роль как экологически безопасной реакционной среды, так и промотора самого химического процесса. Образующаяся in situ при конденсации амина с альдегидом вода превращается в предложенных условиях в угольную кислоту, которая обеспечивает постепенное высвобождение истинного цианирующего агента (HCN) из KCN. Реакция протекает в герметичном автоклаве, который гарантирует полное поглощение HCN в реакции и исключает воздействие его токсичных паров на химика. Легко достижимые в промышленности условия процесса (90 бар, 35 °C), а также масштабируемость синтеза позволяют рассматривать его как возможную основу для разработки экологичных промышленных технологий получения биологически активных веществ.

 

 

Источник:

Ruslan V. Fauziev, Roman E. Ivanov, Ilya V. Kuchurov, Sergei G. Zlotin A carbon dioxide-promoted three-component Strecker reaction Green Chem., 2021,23, 10137-10144. DOI: 10.1039/d1gc03161a.