Исследователями ИОХ РАН впервые показана возможность использования цинкорганических соединений в радикальных реакциях

Фоторедокс-катализ в настоящее время приобретает огромную популярность из-за мягких условий проведения реакций, толерантности к различным функциональным группам и экологичности. Исследователями из Лаборатории функциональных органических соединений ИОХ РАН было показано, что цинкорганические реагенты могут выступать в роли предшественников алкильных радикалов в условиях фоторедокс-катализа. Следует отметить, что цинкорганические соединения чаще всего используются в роли мягких нуклеофилов или инициаторов радикальных реакций. Возможность использования таких веществ в качестве реагентов в свободнорадикальных превращениях показана впервые. Было обнаружено, что фотокаталитическое взаимодействие цинкорганических соединений с α-(трифторметил)стиролами приводит к образованию гем-дифторированных алкенов – ценных строительных блоков в органическом синтезе. Отдельно стоит упомянуть, что генерация Zn-органических реагентов может проводиться in situ с использованием алкилгалогенидов и металлического цинка.

Источник:

Anton A. Gladkov, Grigory N. Chernov, Vitalij V. Levin, Vladimir A. Kokorekin, Alexander D. Dilman Photoredox Activation of Organozinc Reagents: Barbier-Type Reaction of Alkyl Halides with α‑(Trifluoromethyl)styrenes Org. Lett., 2021, 23, 9645–9648. DOI: 10.1021/acs.orglett.1c03917.