В ИОХ РАН разработан метод функционализации важнейшего соединения, выделяемого из биомассы

Преобразование производных биомассы в ценные продукты является одним из важнейших направлений зеленой химии и устойчивого развития. В этом контексте одним из ключевых соединений является 5-гидроксиметилфурфурол (5-ГМФ), легко получаемый из биологического сырья. В настоящее время активно исследуются химические превращения 5-ГМФ и его производных как потенциальные экологичные подходы к получению широкого круга органических соединений различных классов. Однако одной из проблем синтетического применения 5-ГМФ является то, что введение заместителей в альфа-положение его фуранового кольца зачастую протекает с низкой атомной эффективностью.

Исследователями Лаборатории металлокомплексных и наноразмерных катализаторов ИОХ РАН был предложен метод синтеза 2-арил и 2-гетарил замещенных фуранов из легкодоступных производных 5-ГМФ, отличающийся 100% атомной эффективностью. Процессы протекают как [2+2+2] или [4+2] циклоприсоединение в присутствии металлических катализаторов или в условиях фоторедокс-катализа. Отдельно стоит отметить, что разработанный подход позволил получить высокофункционализированные (гетеро)арильные производные фуранов, труднодоступные с помощью ранее известных методов.

Источник:

Leonid V. Romashov, Kirill S. Kozlov, Matvey K. Skorobogatko, Alexander Y. Kostyukovich, Valentine P. Ananikov Atom-economic Approach to the Synthesis of α-(Hetero)arylsubstituted Furan Derivatives from Biomass Chem Asian J. 2022, 17, e202101227. DOI: 10.1002/asia.202101227.