Учеными ИОХ РАН осуществлена электрохимическая дифункционализации алкенов с помощью N-оксильных радикалов

Селективная радикальная дифункционализация алкенов является одним из наиболее динамично развивающихся и привлекательных направлений исследований современного органического синтеза. В Лаборатории исследования гомолитических реакций ИОХ РАН был обнаружен электрохимический процесс свободнорадикальной дифункционализации алкенов под действием N-гидроксифталимида.

Осуществление реакций с участием N-оксильных радикалов в электрохимических условиях проблематично из-за их склонности к разложению и катодному восстановлению. Известно лишь несколько примеров реакций присоединения N-оксильных радикалов, генерируемых под действием электрического тока. Было обнаружено, что имид-N-оксильные радикалы, генерируемые на аноде из N-гидроксифталимида, дважды присоединяются к кратной С=С связи различных алкенов с образованием вицинальных диоксифталимидов. Стоит отметить, что электрический ток позволяет осуществить реакцию без использования традиционных химических окислителей.

Источник:

Stanislav A. Paveliev, Oleg O. Segida, Anrey Dvoretskiy, Mark M. Dzyunov, Uliana V. Fedorova, Alexander O. Terent’ev Electrifying Phthalimide-N-Oxyl (PINO) Radical Chemistry: Anodically Induced Dioxygenation of Vinyl Arenes with N-Hydroxyphthalimide. J. Org. Chem., 2021, 86, 24, 18107-18116. DOI: 10.1021/acs.joc.1c02367.