В совместном исследовании ИОХ РАН и ЮРГПУ разработана новая стратегия синтеза имидазолиевых солей

Настраиваемые свойства солей имидазолия и его производных, а также контроль их стабильности и температуры плавления сделали эти соединения крайне востребованными во многих сферах человеческой жизнедеятельности. На сегодняшний день они рассматриваются в качестве перспективных компонентов аккумуляторных батарей, а также широко используются в качестве реакционных сред и стабилизаторов наночастиц металлов. Несмотря на разнообразие существующих методов получения имидазолиевых солей, синтез 4(5)-гетероатом-функционализированных производных зачастую протекает как сложный многостадийный процесс или имеет узкую область применения.

В результате совместного исследования научных коллективов ИОХ РАН и ЮРГПУ под руководством академика В. П. Ананикова предложена новая стратегия синтеза различных функционализированных имидазолиевых солей из легкодоступных диазабутадиенов с помощью простой одностадийной процедуры, масштабируемой до граммовых количеств. Универсальность разработанного подхода обеспечивается уникальным соотношением нуклеофильных и электрофильных свойств диазабутадиеновых соединений, что делает возможной их одновременную циклоконденсацию с ортоформиатом и введение нуклеофильных функциональных групп в С4(5) положение имидазольного кольца. При изучении возможных применений синтезированных структур было обнаружено, что новые соли имидазолия поддаются прямому металлированию с образованием комплексов металл-N-гетероциклический карбен, проявляющих каталитическую активность в реакциях образования связей углерод-углерод и углерод-азот.

Источник:

Dmitry V. Pasyukov, Maxim A. Shevchenko, Konstantin E. Shepelenko, Oleg V. Khazipov, Julia V. Burykina, Evgeniy G. Gordeev, Mikhail E. Minyaev, Victor M. Chernyshev, Valentine P. Ananikov One-Step Access to Heteroatom-Functionalized Imidazol(in)ium Salts Angew. Chem. Int. Ed., 2022, accepted manuscript. DOI: 10.1002/anie.202116131.