Ученые ИОХ РАН продолжают исследования в области асимметрического органокатализа

Койевая кислота представляет собой природное соединение, продуцируемое некоторыми грибками, в частности Aspergillus oryzae. Эта молекула и ее синтетические производные проявляют широкий спектр биологической активности: противовирусную, противораковую, антиоксидантную и бактерицидную.

Ученые Лаборатории тонкого органического синтеза им. И.Н. Назарова ИОХ РАН ведут активные исследования в области асимметрического синтеза хиральных производных койевой кислоты. В своем последнем исследовании им удалось разработать новый асимметрический процесс двойного присоединения производных койевой кислоты к 2-нитроаллилкарбонатам. В результате реакции с высокой энантиоселективностью образуются нитросоединения с двумя гидроксипираноновыми фрагментами, недоступные другими методами. Ряд синтетических превращений с участием полученных структур позволил синтезировать хиральные нитроглутараты – перспективные предшественники энантиомерно чистых производных аминоглутаровой кислоты.

Источник:

Ruslan A. Kovalevsky, Maxim V. Smirnov, Alexander S. Kucherenko, Kseniya A. Bykova, Elizaveta V. Shikina, Sergei G. Zlotin Organocatalytic Asymmetric Double Addition of Kojic Acids to 2-Nitroallylic Carbonates Eur. J. Org. Chem. 2022, e202101435. DOI: 10.1002/ejoc.202101435.