В ИОХ РАН был разработан электрохимический метод синтеза трициклических гетероциклов, обладающих высокой фунгицидной активностью

В последнее время идея использования электрического тока как экологичной и более доступной альтернативы традиционным химическим реагентам является одним из наиболее активно развивающимся направлением современной органической химии. Среди самых востребованных, но труднодостижимых целей – селективный электросинтез сложных гетероциклических соединений.

В Лаборатории исследования гомолитических реакций ИОХ РАН был разработан электрохимический метод синтеза трициклических гетероциклов – замещенных тетрагидрохинолинов из базовых органических соединений – иминов и простых эфиров. Электросинтез протекает через образование эфира енола из простого эфира с последующим [4+2] аза-циклоприсоединением. Важно отметить, что подобный процесс невозможно осуществить с использованием традиционных химических окислителей.

Совместно с коллегами из РХТУ им. Д.И. Менделеева и ВНИИ Фитопатологии было показано, что полученные тетрагидрохинолины имеют большой потенциал для применения в качестве средств защиты растений, поскольку обладают высокой фунгицидной активностью, превышающей активность широко применяемого коммерческого препарата Триадимефон.

Источник:

Vera A. Vil’, Sergei S. Grishin, Elena P. Baberkina, Anna L. Alekseenko, Alexey P. Glinushkin, Alexey E. Kovalenko, Alexander O. Terent’ev Electrochemical Synthesis of Tetrahydroquinolines from Imines and Cyclic Ethers via Oxidation/Aza-Diels-Alder Cycloaddition Adv. Synth. Catal. 2022, accepted manuscript. DOI: 10.1002/adsc.202101355.