Результаты исследований механизма реакций гликозилирования, проводимых в ИОХ РАН, помещены на обложку высокорейтингового журнала

Сиаловые кислоты представляют собой девятиуглеродные моносахариды с карбоксильной группой у аномерного центра C-2 и гибкой боковой цепью у атома C-6. Гликоконъюгаты, содержащие эти структуры, – ключевые участники углевод-белковых взаимодействий, реализующихсяв ходе множества биологических процессов, начиная от подвижности и адгезии клеток, распознавания вирусами и бактериями до иммунного ответа и онкогенеза. В синтетической химии сиаловые кислоты присоединяются к другим углеводам посредством реакции гликозилирования. Понимание механизма таких процессов – важная научная задача, необходимая для получения контроля над результатом реакции и, следовательно, получения желаемого аномера.

Исследователями Лаборатории гликохимии ИОХ РАН разработан новый подход для изучения конформационного пространства сиалил-катиона и найдено 1625 уникальных конформеров этого ключевого интермедиата реакции гликозилирования. В результате анализа полученных результатов сформулирована гипотеза, описывающая взаимные превращения наиболее важных конформеровсиалил-катиона. Сделан вывод о том, что более эффективноесоучастие удаленных ацильных групп способствует образованию β-аномеров, а селективный синтез α-сиалозидов требует минимизации соучастия ацильных групп.

Полученным в рамках этого исследования результатам посвящена обложка недавнего выпуска престижного международного журнала ChemPhysChem.

Источник:

Maria V. Panova, Michael G. Medvedev, Anna V. Orlova, Leonid O. Kononov Exhaustive Conformational Search for Sialyl Cation RevealsPossibility of Remote Participation of Acyl Groups ChemPhysChem 2022, e202100788. DOI: 10.1002/cphc.202100788.