В ИОХ РАН разработан новый метод получения необычных гетероциклических соединений

Конденсированные гетероциклы, содержащие узловой атом азота, вызывают все больший интерес в органической и медицинской химии. Среди таких структур наиболее изученными являются индолизины и их аза-аналоги, в то время как [5,5]-аннелированные гетероциклы исследованы гораздо меньше из-за ограниченности синтетических путей их получения. Однако такие структуры выглядят достаточно привлекательными с точки зрения своих биологических свойств, в том числе противораковой и противоопухолевой активностей. Именно поэтому разработка простых и доступных методов получения широкого ряда [5,5]-аннелированных гетероциклов является важной задачей современного органического синтеза.

В Лаборатории органических и металл-органических азот-кислородных систем № 9 разработан эффективный способ получения таких интересных [5,5]-аннелированных N‑конденсированных гетероциклов, как пирроло[2,1-b]тиазолы и пирроло[1,2-b]индазолы. При этом трициклическая система пирроло[1,2-b]индазола, не содержащая дополнительных аннелированных колец, ранее вовсе не была описана в литературе. Метод основан на реакции окислительного [3+2]-аннелирования между нитроалкенами и азолиевыми илидами в присутствии солей меди(II). Процесс применим к широкому кругу исходных субстратов и позволяет получить целевые конденсированные гетероциклы с выходами от умеренных до высоких. Детальное изучение реакционной способности, а также биологических свойств полученных соединений являются перспективным направлением исследований химиков-органиков и медицинских химиков.

Источник:

Vladimir A. Motornov, Andrey A. Tabolin, Sema L. Ioffe Oxidative [3+2]-annulation of nitroalkenes and azolium ylides in the presence of Cu(II): efficient synthesis of [5,5]-annulated N-fused heterocycles. New J. Chem., 2022, 46, 4134-4141. DOI: 10.1039/d1nj05332a.