Ученые ИОХ РАН провели детальное исследование реакции Мейера

Арилнитрометаны являются ценными полупродуктами в тонком органическом синтезе, использующимися для получения различных ароматических и гетероароматических соединений. Почти 150 лет для получения арилнитрометанов чаще всего использовалась реакция Мейера, включающая взаимодействие алкилгалогенида с нитритом серебра. Однако долгое время считалось, что этот процесс неприменим для синтеза арилнитрометанов, содержащих электронодорные заместители в ароматическом кольце, по причине преимущественного образования эфиров азотистой кислоты в качестве продуктов.

Ученые Лаборатории медицинской химии ИОХ РАН провели детальное исследование реакции Мейера, круга совместимых и непригодных для нее субстратов. Было показано, что полиметокси-замещенные бензилхлориды реагируют с AgNO2 с образованием арилнитрометанов и соответствующих нитритных эфиров в среднем соотношении 40:60. Одной из ключевых находок исследования является модификация метода выделения получаемых соединений. По окончании процесса, смесь продуктов вводят в реакцию с мочевиной в метаноле, что позволяет перевести образующийся нитритный эфир в бензиловый спирт, а арилнитрометан выделить без потерь. Выделяемый бензиловый спирт может быть превращен в соответствующий хлорид и повторно введен в реакцию Мейера.

Источник:

Anna S. Maksimenko, Petr A. Buikin, Elena D. Daeva, Victor P. Kislyi, Victor V. Semenov Preparation of Ring-Methoxylated Arylnitromethanes by the Victor Meyer Reaction. Synthesis 2022, 54, 2724-2730. DOI: 10.1055/s-0041-1737534.