Ученые ИОХ РАН разработали электрохимический метод тиоцианирования барбитуровых кислот

Современная органическая химии ставит перед собой задачу создавать всё более эффективные и экологичные методы синтеза. Одним из направлений является замена «материальных» реагентов на электрический ток, что значительно уменьшает отходы в результате реакции.

Ученые Лаборатории исследования гомолитических реакций ИОХ РАН создали электрохимический метод тиоцианирования барбитуровых кислот с помощью NH4SCN в неразделенной ячейке при рекордно высокой плотности тока (janode ≈ 50-70 мА/см2). Стоит отметить, что большинство процессов электрохимического тиоцианирования проводится при электролизе постоянным током при низкой плотности тока (janode < 10 мА/см2). Электросинтез органических веществ традиционно менее селективен с увеличением плотности тока, поскольку вероятность побочных реакций на электродах становится выше. В попытках добиться высокой производительности ячейки, перед современной органической электрохимей встает вопрос: Насколько можно увеличить плотность тока и производительность электросинтеза без потери селективности? Исследование ученых ИОХ РАН показало, что более высокая плотность тока приводит к более эффективному тиоцианированию фрагмента C-H.

Полученные тиоциано-производные барбитуровых кислот проявляют фунгицидную активность по отношению к патогенным грибам, возбудителям болезней сельскохозяйственных культур, сравнимую с активностью известного коммерческого фунгицида азоксистробина.

Исследование поддержано грантом РНФ (21-73-10016).

Источник:

Oleg V. Bityukov, Andrey S. Kirillov, Pavel Yu. Serdyuchenko, Maria A. Kuznetsova, Valentina N. Demidova, Vera A. Vil and Alexander O. Terent’ev Electrochemical thiocyanation of barbituric acids. Org. Biomol. Chem., 2022, 20, 3629-3636. DOI: 10.1039/D2OB00343K.