Учеными ИОХ РАН предложен эффективный метод получения ламелларинов

Ламелларины – это семейство полициклических алкалоидов, выделенных из различных морских организмов. Эти соединения проявляют высокую противоопухолевую активность, а также успешно ингибируют ВИЧ-1 интегразу. По причине многообещающих биологических свойств ламелларинов и ограниченности их природных источников, разработка методов их химического синтеза является крайне актуальной.

Учеными Лаборатории медицинской химии ИОХ РАН был предложен простой и эффективный путь к получению ламелларинового каркаса. В основе метода лежит реакция 1,3-диполярного циклоприсоединения между илидами изохинолиния и нитростильбенами, приводящая к образованию 1,2-диарилпирроло[2,1-a]изохинолин-3-карбоксилатов. В результате последующего O-деметилирования полученных соединений образуются ламеллариновые структуры. Разработанный подход не требует дорогостоящих или сложных в приготовлении исходных соединений и позволяет получать широкий ряд ламелларинов с хорошими выходами.

Источник:

E. A. Silyanova, A. V. Samet, V. V. Semenov A Two-Step Approach to a Hexacyclic Lamellarin Core via 1,3-Dipolar Cycloaddition of Isoquinolinium Ylides to Nitrostilbenes J. Org. Chem. 2022, 87, 6444−6453. DOI: 10.1021/acs.joc.2c00312.